本书为国家级一流本科课程配套教材。本书内容精炼、重点突出、学科交叉，可读性强。全书分为19章，按照有机化合物官能团的分类原则遵从由简到难的认知逻辑进行编排，主要包括烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮、羧酸及其衍生物、含氮有机化合物、杂环化合物、糖类、脂类、氨基酸等。为了适应学科的发展和科研的需要，本书增加了第19章“周环反应”。修订后的教材充分体现学科交叉性，新增“章节引入”“拓展”模块和“阅读资料”资源，体现有机化学原理和知识的多元化应用和学科交叉的重要性，拓宽学生的思维，启发学生思考。
样章试读
目录
- 目录
序
第三版前言
第二版前言
第一版前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 2
1.2 有机化合物的特点 3
1.2.1 组成和结构上的特点 3
1.2.2 有机化合物的性质特点 3
1.3 有机化合物分子中的化学键 4
1.3.1 原子轨道的概念 4
1.3.2 共价键的形成及相关理论 5
1.3.3 碳原子的轨道 8
1.3.4 共价键的键参数 8
1.3.5 共价键的断裂方式 9
1.4 电负性和键的极性 10
1.4.1 电负性与极性共价键 10
1.4.2 偶极矩 11
1.5 有机化合物构造式的表示方法 11
1.5.1 Lewis结构式 11
1.5.2 Kekulé结构式 12
1.6 有机化合物中的酸碱理论 13
1.6.1 质子论酸碱概念 13
1.6.2 Lewis电子酸碱理论 15
1.7 有机化合物的分类 16
1.7.1 按碳架分类 16
1.7.2 按官能团分类 18
【拓展】抗疟药物——奎宁与青蒿素的发现及应用 19
习题 20
第2章 脂肪(环)烃的结构和命名 22
2.1 烃的分类 22
2.2 脂肪烃的结构 22
2.2.1 碳原子杂化轨道与烷烃、烯烃和炔烃的结构 22
2.2.2 共轭二烯烃的结构 27
2.3 共振论和共振结构式 29
2.3.1 共振论简介 29
2.3.2 书写共振结构式的原则 30
2.4 有机化合物的命名 32
2.4.1 有机化合物常用术语 32
2.4.2 烷烃的命名 33
2.4.3 烯烃的异构现象和命名 37
2.4.4 炔烃的命名 40
【拓展】酶催化反应：分子结构与选择性的关系 41
习题 41
第3章 烷烃 45
3.1 烷烃的物理性质 45
3.1.1 沸点 45
3.1.2 熔点 47
3.1.3 密度 47
3.1.4 溶解度 47
【拓展】动植物中含有的烷烃 48
3.2 烷烃和环烷烃的构象 48
3.2.1 烷烃的构象 48
3.2.2 环烷烃的构象 52
【拓展】金刚烷和金刚石的结构与性能 58
3.3 烷烃的化学性质 59
3.3.1 烷烃的燃烧 60
3.3.2 热裂反应 60
3.3.3 卤代反应 60
3.4 自由基取代反应机理 61
3.4.1 甲烷氯代反应机理 61
3.4.2 过渡态和活化能 62
3.4.3 卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性 63
【拓展】生物体系中的自由基反应 65
3.5 环烷烃的化学性质 66
3.5.1 卤代反应 66
3.5.2 开环反应 67
3.6 烷烃的制备 68
习题 68
第4章 对映异构 71
4.1 异构体的分类 71
4.2 手性的概念 72
【拓展】手性是自然界的基本属性 72
4.3 手性分子与手性碳原子 73
4.3.1 对映异构体 74
4.3.2 手性分子的标记 74
4.3.3 手性分子立体结构的表达 75
4.4 光学活性 77
4.4.1 平面偏振光和旋光性 77
4.4.2 比旋光度 78
4.4.3 对映体过量和光学纯度 79
【拓展】“反应停”事件 80
4.5 手性与分子结构的对称因素 80
4.5.1 判别手性分子的依据 80
4.5.2 环状手性化合物 82
4.5.3 不含手性碳原子的手性化合物 83
4.6 含有两个手性碳原子的化合物 85
4.6.1 含有两个不同手性碳原子的化合物 85
4.6.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 86
4.7 获取手性分子的方法 86
【拓展】不对称催化反应的重要性 88
【拓展】L-多巴的工业化生产 89
习题 90
第5章 烯烃 93
5.1 烯烃的物理性质 93
【拓展】昆虫信息素 95
5.2 烯烃的化学性质 95
5.2.1 催化氢化 96
5.2.2 亲电加成反应 99
5.2.3 硼氢化反应 109
5.2.4 自由基加成反应 111
5.2.5 烯烃？-H 的卤代反应 112
5.2.6 氧化反应 113
【拓展】 Sharpless不对称双羟基化反应 115
【拓展】 Sharpless不对称环氧化反应 118
5.2.7 烯烃的聚合反应 119
5.3 碳正离子重排 119
5.4 烯烃的制备 121
5.4.1 卤代烃或醇的消除反应制备烯烃 121
5.4.2 邻二卤代烷消除卤素 121
5.4.3 烯烃的工业来源与制备 122
【拓展】烯烃复分解反应——制药业和塑料业受益无穷 122
习题 124
第6章 炔烃和二烯烃 128
6.1 炔烃的物理性质 128
6.2 炔烃的化学性质 129
6.2.1 催化加氢反应 129
6.2.2 炔烃的亲电加成反应 130
6.2.3 炔烃的硼氢化-氧化和硼氢化-还原反应 134
6.2.4 端炔的性质 135
6.2.5 炔烃的亲核加成反应 136
6.2.6 炔烃的聚合 137
6.2.7 氧化反应 137
6.3 炔烃的制备 138
【拓展】真的吗？导电的塑料？ 139
6.4 二烯烃 140
6.4.1 二烯烃的分类和结构 140
6.4.2 共轭效应和超共轭效应 140
6.4.3 共轭二烯烃的化学性质 141
6.4.4 Diels-Alder反应 144
【拓展】材料——合成橡胶 146
【拓展】云杉蚜虫性信息素的合成 148
习题 148
第7章 芳香烃 芳香性 152
7.1 苯的结构和稳定性 153
7.1.1 苯的结构式 153
7.1.2 杂化轨道理论 153
7.1.3 苯的分子轨道 154
7.1.4 苯的共振式 155
7.2 单环芳烃的同分异构及命名 155
7.2.1 一取代苯 155
7.2.2 二取代苯 156
7.2.3 三取代和多取代苯 157
7.2.4 芳基 158
7.3 芳烃的物理性质 158
7.4 单环芳烃的化学性质 158
7.4.1 亲电取代反应 159
7.4.2 加成反应 168
7.4.3 氧化反应 168
7.4.4 烷基苯的反应 169
7.5 苯环上亲电取代反应的定位规律 170
7.5.1 两类定位基 171
7.5.2 定位规律的理论解释 172
7.5.3 空间效应 177
7.5.4 二元取代苯的定位规律 178
7.5.5 取代定位规律在有机合成中的应用 179
【拓展】五彩缤纷的世界——颜色的成因 180
7.6 稠环芳烃 181
7.6.1 萘的结构和化学性质 181
7.6.2 蒽和菲的结构和化学性质 185
7.7 芳香性 187
7.7.1 Hückel 规则 187
7.7.2 非苯芳香烃 188
7.7.3 芳香杂环化合物 190
【拓展】碳的多种同素异形体 190
习题 193
第8章 有机化合物的波谱知识 198
8.1 紫外光谱 199
8.1.1 基本原理 199
8.1.2 紫外光谱图 200
8.1.3 影响紫外光谱的因素 201
8.1.4 谱图的解析 202
8.2 红外光谱 203
8.2.1 基本原理 204
8.2.2 红外光谱的表示 206
8.2.3 常见基团的红外吸收 209
8.2.4 各类化合物特征吸收 209
【拓展】在红外光谱中利用α-卤代酮规律判断构型 218
8.3 核磁共振 218
8.3.1 基本原理 219
8.3.2 脉冲傅里叶变换核磁共振仪与核磁共振谱 221
8.3.3 1H NMR 的化学位移 222
8.3.4 影响化学位移的因素 225
8.3.5 各类质子的化学位移 226
8.3.6 自旋-自旋耦合与自旋-自旋裂分 227
8.3.7 耦合常数和核的等价性 230
8.3.8 氢谱的解析步骤 232
8.3.9 核磁共振碳谱简介 235
【拓展】核磁共振技术的发展与诺贝尔奖 237
8.4 质谱 238
8.4.1 基本原理 238
8.4.2 有机质谱中的离子源 240
8.4.3 有机质谱中的质量分析器 241
8.4.4 有机质谱中的各种离子 242
8.4.5 质谱在有机化合物结构测定中的应用 243
【拓展】同位素标记进行机理研究 245
习题 245
第9章 卤代烃 249
9.1 卤代烃的分类和命名 249
9.1.1 卤代烃的分类 249
9.1.2 卤代烃的命名 250
9.2 卤代烃的物理性质 252
9.3 卤代烃的结构 253
【拓展】聚四氟乙烯 254
9.4 卤代烃的化学性质 255
9.4.1 亲核取代反应 255
9.4.2 亲核取代反应的机理与立体化学 257
【拓展】DDT 强效杀虫剂——从“宠儿”到“弃儿” 262
9.4.3 消除反应分类 268
9.4.4 β-消除反应的区域选择性 269
9.4.5 β-消除反应的机理 270
9.4.6 消除反应的取向 274
9.4.7 影响取代反应与消除反应的竞争因素 275
【拓展】含氟药物的特性 277
9.4.8 卤代烃与金属的反应 278
9.5 卤代烃的制备 280
【拓展】氟利昂与臭氧层 281
习题 282
第10章 醇、酚和醚 286
10.1 醇的分类和命名 286
10.1.1 醇的分类 286
10.1.2 醇的命名 287
10.2 醇的结构 288
10.3 醇的物理性质 288
10.4 醇的化学性质 289
10.4.1 醇的酸性和碱性 290
10.4.2 醇的取代反应 291
10.4.3 醇与无机含氧酸的反应 295
10.4.4 脱水反应 296
10.4.5 醇的氧化 297
10.4.6 邻位二醇的反应 299
10.5 醇的制备 302
【拓展】药材中的化学——甘露醇 304
10.6 酚的结构、命名和物理性质 305
10.7 酚的化学性质 306
10.7.1 酚羟基的性质 306
10.7.2 芳环上的反应 308
10.7.3 Reimer-Tiemann反应 311
10.7.4 Kolbe反应 311
10.7.5 氧化反应 312
【拓展】食品中的化学——茶多酚 313
10.8 酚的制备 313
10.9 醚的结构、分类和命名 315
10.10 醚的物理性质 316
10.11 醚的化学性质 317
10.12 环氧化合物的开环反应 319
10.12.1 环氧化合物的合成和反应 319
10.12.2 酸性条件下的开环反应 320
10.12.3 碱性条件下的开环反应 321
10.13 醚的制备 321
10.13.1 醇的脱水 321
10.13.2 Williamson合成法 322
【拓展】饲料中的化学——多醚类抗生素 323
10.14 硫醇、硫酚、硫醚 324
10.14.1 硫醇、硫酚、硫醚的物理性质 324
10.14.2 硫醇、硫酚、硫醚的化学性质 324
10.14.3 硫醇、硫酚、硫醚的制备 326
习题 326
第11章 醛和酮 331
11.1 醛和酮的分类和命名 331
11.1.1 醛和酮的分类 331
11.1.2 醛和酮的命名 332
【拓展】芬芳的气味——香水、香料 333
11.2 羰基的结构 335
11.3 醛和酮的物理性质 336
11.4 醛和酮的亲核加成反应 337
11.4.1 强亲核试剂与羰基的亲核加成 337
11.4.2 弱亲核试剂与羰基的亲核加成 342
11.4.3 安息香缩合反应 348
11.5 羰基加成反应的立体化学 349
11.6 醛和酮α-H 的反应 351
11.6.1 醛和酮的烯醇式和烯醇负离子的形成 351
11.6.2 羟醛缩合反应 352
11.6.3 醛和酮α-H 的卤代 356
11.6.4 Mannich 反应 359
11.7 醛和酮的氧化 359
11.7.1 醛的氧化反应 359
11.7.2 酮的氧化反应 360
11.7.3 Cannizzaro反应(歧化反应) 361
11.8 醛和酮的还原 362
11.8.1 羰基还原为醇 362
11.8.2 羰基还原为亚甲基 364
11.9 醛和酮的制备 365
11.10 α,β-不饱和醛、酮的性质 367
11.10.1 1,2-加成和1,4-加成的历程 368
11.10.2 典型碳碳双键和碳氧双键的1,2-加成反应 368
11.10.3 共轭加成(1,4-加成) 369
11.10.4 有机金属试剂的1,2-和1,4-加成反应 369
【拓展】生物医药——红球姜 370
【拓展】酶的驯化与改造——脯氨酸催化的不对称反应 371
习题 372
第12章 羧酸及其衍生物 376
12.1 羧酸 376
12.1.1 羧酸的分类 376
12.1.2 羧酸的命名 377
12.1.3 羧酸的结构 378
12.1.4 羧酸的物理性质 379
12.1.5 羧酸的化学性质 380
【拓展】阿司匹林——医药中的“常青树” 383
12.1.6 羧酸的制备 391
【拓展】纤维：从古至今的迭代之旅 392
12.2 羧酸衍生物 394
12.2.1 羧酸衍生物的命名 394
12.2.2 羧酸衍生物的物理性质 395
12.2.3 羧酸衍生物的化学反应 396
【拓展】人类死亡率的拐点——青霉素的发现 400
12.2.4 羧酸衍生物与格氏试剂的反应 401
12.2.5 还原反应 402
12.2.6 酰胺的特殊反应 404
12.3 取代酸 406
12.3.1 羟基酸的命名和物理性质 406
12.3.2 羟基酸的化学性质 407
【拓展】洗涤剂的迭代 409
习题 411
第13章 β-二羰基化合物在有机合成上的应用 416
13.1 β-二羰基化合物的合成 416
13.1.1 Claisen酯缩合反应 416
13.1.2 交叉Claisen酯缩合反应 418
13.1.3 分子内酯缩合——Dieckmann缩合反应 418
13.1.4 酮与酯的交叉Claisen缩合反应 419
13.2 酮-烯醇的互变异构 419
13.3 β-二羰基化合物的反应 421
13.3.1 烃基化反应 421
13.3.2 酰基化反应 422
13.3.3 Michael加成反应 422
13.3.4 Robinson关环反应 423
13.3.5 Knoevenagel 反应 423
13.4 β-二羰基化合物在合成上的应用 424
13.4.1 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 424
13.4.2 丙二酸二乙酯的制备和应用 428
13.5 有机合成路线设计 429
【拓展】海葵毒素 430
13.5.1 逆合成分析 431
13.5.2 碳骨架的建立 431
13.5.3 官能团的添加和转化 432
13.5.4 官能团的保护、定位和导向 435
13.5.5 立体构型的控制 437
【拓展】抗癌“神药”——紫杉醇 438
习题 440
第14章 含氮有机化合物 443
14.1 胺 443
14.1.1 胺的分类 444
14.1.2 胺的命名 444
14.2 胺的结构 445
14.3 胺的物理性质 446
14.4 胺的化学性质 447
14.4.1 碱性 447
14.4.2 烷基化反应 449
14.4.3 酰基化反应 449
14.4.4 磺酰化反应 450
14.4.5 与亚硝酸反应 451
14.4.6 氧化 452
14.4.7 芳环上的亲电取代反应 452
14.4.8 季铵碱反应：Hofmann消除反应 454
14.5 胺的制备 455
【拓展】Ullmann-马大为反应 458
14.6 重氮和偶氮化合物 459
14.6.1 芳香族重氮盐的制备 460
14.6.2 芳香族重氮盐的反应 460
14.6.3 重氮甲烷(阅读材料) 465
14.7 硝基化合物 468
14.7.1 硝基化合物的命名和结构 468
14.7.2 硝基化合物的物理性质 469
14.7.3 硝基化合物的反应 470
【拓展】氟西汀的合成 474
习题 476
第15章 杂环化合物 479
15.1 杂环化合物的分类与命名 479
15.1.1 分类 479
15.1.2 命名 480
15.2 五元芳香杂环化合物 481
15.2.1 结构与芳香性 481
15.2.2 物理性质 482
15.2.3 化学性质 483
15.2.4 一些重要的五元杂环 487
15.3 六元芳香杂环化合物 488
15.3.1 吡啶的结构和反应 488
15.3.2 重要的六元杂环化合物 493
【拓展】喹啉衍生物的合成 494
15.4 芳香稠杂环类化合物 494
15.4.1 吲哚和咔唑 494
15.4.2 喹啉和异喹啉 495
15.4.3 嘌呤 496
【拓展】褪黑素的合成 497
习题 498
第16章 糖类 502
16.1 单糖 503
16.1.1 单糖的构型 503
16.1.2 单糖的物理性质 508
16.1.3 单糖的化学性质 508
16.2 寡糖 514
16.2.1 麦芽糖 515
16.2.2 纤维二糖 516
16.2.3 蔗糖 516
16.2.4 乳糖 517
16.3 多糖 517
16.3.1 淀粉 518
16.3.2 糖原 520
16.3.3 纤维素 520
【拓展】糖缀物 521
习题 522
第17章 脂类 525
17.1 油脂和蜡 525
17.1.1 油脂的结构和命名 525
17.1.2 脂肪酸 526
17.1.3 油脂的物理性质 527
17.1.4 油脂的化学性质 528
17.1.5 蜡 529
17.2 磷脂和糖脂 530
17.2.1 磷脂 530
17.2.2 糖脂 533
17.3 甾族化合物 533
17.3.1 甾族化合物的结构 534
17.3.2 甾醇 535
17.3.3 胆甾酸 536
17.3.4 甾体激素 537
17.4 萜类化合物 538
17.4.1 单萜类化合物 540
17.4.2 倍半萜 542
17.4.3 二萜类化合物 543
17.4.4 四萜类化合物 543
【拓展】再认识卵磷脂 544
习题 545
第18章 氨基酸 肽 蛋白质 核酸 547
18.1 氨基酸 547
18.1.1 氨基酸的结构、分类、命名 547
18.1.2 氨基酸的性质 550
18.2 肽与蛋白质 555
18.2.1 肽的命名与共价结构 555
18.2.2 多肽的性质与游离肽 556
18.2.3 蛋白质的元素组成与结构 557
18.2.4 蛋白质的性质 557
18.3 核酸 558
18.3.1 核酸的构成 558
18.3.2 核酸的结构 560
18.3.3 核酸的性质 562
【拓展】人工智能预测或设计蛋白质结构 563
习题 565
第19章 周环反应 567
19.1 周环反应理论及其特点 567
19.1.1 周环反应的特点 567
19.1.2 分子轨道对称性守恒原理 568
19.1.3 前线分子轨道理论及其对称性 568
19.2 电环化反应 569
19.2.1 电环化反应的特点 569
19.2.2 前线分子轨道理论处理电环化反应 570
【拓展】Dewar苯 572
19.3 环加成反应 573
19.3.1 环加成反应的特点 573
19.3.2 Diels-Alder反应 573
19.3.3 [2+2]环加成反应 578
【拓展】阳光、皮肤与周环反应 580
19.3.4 [3+2]环加成反应 581
19.4 ？迁移反应 582
19.4.1 ？迁移反应的特点 582
19.4.2 [3,3]？迁移 582
19.4.3 [1,i]？迁移反应的原理和立体规则 584
19.4.4 迁移反应在合成中的应用 587
【拓展】点击化学——高效、精准、功能化的合成方式 588
习题 590
参考文献 593
京公网安备 11010102004214号