本书共17章，基本框架按官能团体系编排。主要介绍有机化合物分子结构基础，立体化学，有机化合物的波谱分析，有机合成，周环反应，重排反应，烃、烃的衍生物、生物大分子和合成高分子化合物的命名、结构、化学性质、物理性质、基本有机反应及其机理等内容。
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第二版前言
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第1章 绪论(Introduction) 1
1.1 有机化合物和有机化学(Organic Compounds and Organic Chemistry) 1
1.1.1 有机化学的研究对象、产生和发展 1
1.1.2 有机化合物的特性 2
1.2 共价键(Covalent Bonds) 3
1.2.1 共价键的形成及有机化合物的构造式 3
1.2.2 共价键的键参数及有机反应类型 10
1.3 有机化合物分类(Classification of Organic Compounds) 12
1.3.1 按碳的骨架分类 12
1.3.2 按官能团分类 13
1.4 研究有机化合物的一般步骤(General Steps of Study Organic Compounds) 14
1.4.1 分离提纯 14
1.4.2 纯度的检验 14
1.4.3 实验式和分子式的确定 14
1.4.4 结构式的确定 15
1.5 酸碱的概念(The Concepts of Acids and Bases) 15
1.5.1 酸碱电离理论 15
1.5.2 酸碱溶剂理论 16
1.5.3 酸碱质子理论 16
1.5.4 酸碱电子理论 17
专业英语 17
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习题 18
师范生习题 19
第2章 烷烃和环烷烃(Alkanes and Cycloalkanes) 21
2.1 烷烃的结构(Structure of Alkanes) 21
2.1.1 甲烷和乙烷的形成 21
2.1.2 烷烃的构型 22
2.1.3 烷烃的构象 22
2.2 烷烃的同分异构现象和命名(Isomerism and Nomenclature of Alkanes) 25
2.2.1 烷烃的构造异构 25
2.2.2 烷烃的命名 25
2.3 烷烃的物理性质(Physical Properties of Alkanes) 29
2.4 烷烃的化学反应(Chemical Reactions of Alkanes) 32
2.4.1 卤代反应 32
2.4.2 氧化反应 37
2.4.3 裂化反应 38
2.5 烷烃的主要来源与制备(Sources and Preparation of Alkanes) 38
2.6 环烷烃的同分异构现象和命名(Isomerism and Nomenclature of Cycloalkanes) 39
2.6.1 环烷烃的同分异构现象 39
2.6.2 环烷烃的命名 39
2.7 环烷烃的结构(Structure of Cycloalkanes) 42
2.7.1 环烷烃的结构和稳定性 42
2.7.2 环己烷及取代环己烷的构象 44
2.7.3 十氢化萘的构象 47
2.8 环烷烃的物理性质和化学反应(Physical Properties and Chemical Reactions of Cycloalkanes) 48
2.8.1 环烷烃的物理性质 48
2.8.2 环烷烃的化学反应 48
2.9 环烷烃的制备(Preparation of Cycloalkanes) 50
专业英语 50
拓展阅读 可燃冰的成功开采 51
习题 51
师范生习题 53
第3章 烯烃和炔烃(Alkenes and Alkynes) 54
3.1 烯烃和炔烃的结构(Structure of Alkenes and Alkynes) 54
3.1.1 乙烯的形成和π键的特性 54
3.1.2 乙炔的形成和碳碳三键 55
3.2 烯烃、炔烃的同分异构现象和命名(Isomerism and Nomenclature of Alkenes and Alkynes) 56
3.2.1 烯烃、炔烃的同分异构现象 56
3.2.2 烯烃、炔烃的命名 57
3.3 二烯烃的分类、命名和结构(Classification, Nomenclature and Structure of Dienes) 63
3.3.1 二烯烃的分类 63
3.3.2 二烯烃的命名 64
3.3.3 丙二烯的结构 64
3.3.4 丁-1,3-二烯的结构 65
3.4 诱导效应(Inductive Effect) 66
3.5 共轭效应(Conjugated Effect) 67
3.5.1 共轭体系 67
3.5.2 共轭效应的产生 68
3.5.3 共轭效应的特征 69
3.6 烯烃、炔烃的物理性(Physical Properties of Alkenes and Alkynes) 69
3.6.1 烯烃的物理性质 69
3.6.2 炔烃的物理性质 70
3.7 烯烃、炔烃的化学反应(Chemical Reactions of Alkenes and Alkynes) 71
3.7.1 亲电加成反应 72
3.7.2 自由基加成反应 81
3.7.3 与卡宾的反应 82
3.7.4 催化氢化反应和氢化热 84
3.7.5 氧化反应 86
3.7.6 α-氢原子的反应 89
3.7.7 聚合反应 91
3.7.8 末端炔烃的特性 92
3.7.9 炔烃的亲核加成反应 93
3.8 共轭二烯烃的反应(Reactions of Conjugated Dienes) 94
3.8.1 1, 4-和1, 2-亲电加成反应 94
3.8.2 共轭二烯烃1, 4-加成的理论解释 95
3.8.3 第尔斯-阿尔德环加成反应 96
3.9 烯烃、炔烃的制备(Preparation of Alkenes and Alkynes) 97
3.9.1 由消除反应制备烯烃和炔烃的方法 97
3.9.2 炔烃还原制烯烃 99
3.9.3 由炔烃的烷基化制备炔烃 100
3.9.4 烯烃与丁-1,3-二烯的工业来源与制备 100
专业英语 100
拓展阅读 烯烃换位反应 101
习题 101
师范生习题 105
第4章 对映异构(Enantiomerism) 106
4.1 对映异构现象(Enantiomer Phenomenon) 106
4.2 物质的旋光性(Optical Activity of Substances) 107
4.2.1 平面偏振光和旋光性物质 107
4.2.2 旋光仪和比旋光度 108
4.3 手性和对称因素(Chirality and Symmetry Element) 110
4.3.1 手性和手性分子 110
4.3.2 分子结构的对称因素 111
4.3.3 预测对映异构体的几种方法 112
4.4 含有一个手性碳原子化合物的对映异构(Enantiomers Containing One Chiral Carbon Atom) 112
4.4.1 对映体和外消旋体 112
4.4.2 R/S命名法 113
4.4.3 对映异构的表示方法 114
4.4.4 相对构型与绝对构型 116
4.5 含有两个手性碳原子化合物的对映异构(Enantiomers Containing Two Chiral Carbon Atoms) 117
4.5.1 含有两个不相同的手性碳原子的化合物 117
4.5.2 含有两个相同手性碳原子的化合物 118
4.6 环状化合物的对映异构(Enantiomers of Cyclic Compounds) 119
4.6.1 环丙烷衍生物 119
4.6.2 环己烷衍生物 119
4.7 无手性碳原子化合物的对映异构(Enantiomers Without Chiral Carbon Atoms) 120
4.7.1 丙二烯型化合物 120
4.7.2 单键旋转受阻的联苯型化合物 121
4.7.3 含有其他手性中心的化合物 121
4.8 外消旋体的拆分(Resolution of Racemates) 122
4.9 不对称合成法(Asymmetric Synthesis Method) 124
4.10 亲电加成反应的立体化学(Stereochemistry of Electrophilic Addition Reactions) 126
专业英语 127
拓展阅读 自然界为什么是手性的 128
习题 128
师范生习题 130
第5章 芳香烃(Aromatic Hydrocarbons) 131
5.1 苯的结构(Structure of Benzene) 131
5.1.1 苯的发现及结构探究 131
5.1.2 苯的结构的表示方法 132
5.1.3 苯分子结构的价键观点 132
5.1.4 分子轨道理论对苯分子结构的解释 133
5.1.5 休克尔规则 133
5.1.6 共振论对苯分子结构的解释 134
5.2 芳烃的同分异构现象及命名(Isomerism and Nomenclature of Aromatic Hydrocarbons) 135
5.2.1 单环芳烃的同分异构现象及命名 135
5.2.2 多环芳烃的命名 136
5.2.3 苯的衍生物的命名 138
5.3 单环芳烃的物理性质(Physical Properties of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons) 139
5.4 单环芳烃的化学反应(Chemical Reactions of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons) 140
5.4.1 亲电取代反应 140
5.4.2 加成与还原反应 147
5.4.3 氧化及断裂开环反应 148
5.5 苯环上亲电取代反应的定位效应(Directing Effect of Electrophilic Substitution on the Phenyl Ring) 149
5.5.1 取代基的定位效应——两类定位基 149
5.5.2 定位效应的理论解释 151
5.5.3 二元取代苯的定位效应 154
5.5.4 定位效应在有机合成中的应用 155
5.6 多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons) 156
5.6.1 联苯 156
5.6.2 萘 156
5.6.3 蒽和菲 160
5.6.4 致癌稠环芳烃 161
5.6.5 富勒烯 161
5.7 非苯芳烃(Nonbenzenoid Aromatic Hydrocarbons) 161
5.7.1 轮烯 161
5.7.2 环状芳香性离子 162
5.7.3 稠合环系 163
5.8 芳烃的来源(Source of Aromatics) 163
5.8.1 炼焦副产物回收芳烃 163
5.8.2 从石油裂解产品中分离 164
5.8.3 石油的芳构化 164
专业英语 164
拓展阅读 石墨烯 165
习题 165
师范生习题 169
第6章 有机化合物的波谱分析(Spectral Analysis of Organic Compounds) 170
6.1 吸收光谱简介(A Brief Introduction to Absorption Spectroscopy) 170
6.1.1 电磁波谱 170
6.1.2 吸收光谱 171
6.2 紫外光谱(Ultraviolet Spectrum) 171
6.2.1 紫外光与紫外光谱 171
6.2.2 电子跃迁的类型 172
6.2.3 烃的紫外光谱 173
6.2.4 紫外光谱的应用 175
6.3 红外光谱(Infrared Spectrum) 176
6.3.1 红外光谱和红外光谱图 176
6.3.2 分子的振动与红外光谱 177
6.3.3 有机化合物基团的特征频率 178
6.3.4 影响基团特征频率的因素 179
6.3.5 烃的红外光谱 181
6.3.6 红外光谱图解析 182
6.4 核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance) 184
6.4.1 核磁共振的基本原理 185
6.4.2 核磁共振仪 185
6.4.3 化学位移 186
6.4.4 自旋耦合与自旋裂分 190
6.4.5 峰面积与氢原子数目 193
6.4.6 氢核磁共振谱图解析及应用 193
6.5 质谱(Mass Spectrum) 195
6.5.1 质谱分析的基本原理 196
6.5.2 质谱解析 196
专业英语 200
拓展阅读 磁共振成像 201
习题 201
师范生习题 204
第7章 卤代烃(Halohydrocarbons) 205
7.1 卤代烃的分类和命名(Classification and Nomenclature of Halohydrocarbons) 205
7.1.1 卤代烃的分类 205
7.1.2 卤代烃的命名 205
7.2 卤代烃的物理性质和光谱性质(Physical Properties and Spectroscopic Properties of Halohydrocarbons) 207
7.2.1 物理性质 207
7.2.2 光谱性质 208
7.3 卤代烃的化学反应(Chemical Reactions of Halohydrocarbons) 209
7.3.1 饱和碳原子上的亲核取代反应 210
7.3.2 卤代烃的消除反应 212
7.3.3 与金属反应 212
7.3.4 还原反应 214
7.4 饱和碳原子上的亲核取代反应的反应机理(Mechanism:Nucleophilic Substitution on the Saturated Carbon Atom) 215
7.4.1 反应机理 215
7.4.2 影响亲核取代反应的因素 219
7.5 卤代烃的制备(Preparation of Halohydrocarbons) 226
7.5.1 由烃制备 226
7.5.2 由醇制备 227
7.5.3 卤代物的互换 227
7.5.4 多卤代烷的制备 227
专业英语 228
拓展阅读 有机氟化合物 228
习题 228
师范生习题 232
第8章 醇、酚、醚(Alcohols, Phenols and Ethers) 233
8.1 醇和酚的分类与命名(Classification and Nomenclature of Alcohols and Phenols) 233
8.1.1 醇和酚的分类 233
8.1.2 醇和酚的命名 234
8.1.3 多官能团化合物的系统命名法 235
8.2 醇和酚的物理性质与光谱性质(Physical Properties and Spectroscopic Properties of Alcohols and Phenols) 236
8.2.1 醇的物理性质和光谱性质 236
8.2.2 酚的物理性质和光谱性质 238
8.3 醇和酚的结构(Structure of Alcohols and Phenols) 239
8.3.1 醇的结构 239
8.3.2 酚的结构 240
8.4 醇和酚的酸性(The Acidity of Alcohols and Phenols) 240
8.5 醇的化学反应(Chemical Reactions of Alcohols) 242
8.5.1 醇转变成卤代烃的反应 242
8.5.2 醇的脱水反应及单分子消除反应 244
8.5.3 生成酯的反应 246
8.5.4 氧化和脱氢 247
8.5.5 二元醇的特殊反应 249
8.6 β-消除反应(β-Elimination Reactions) 250
8.6.1 双分子消除反应 250
8.6.2 亲核取代反应与消除反应的并存与竞争 251
8.6.3 β-消除反应的取向 254
8.6.4 β-消除反应的反应活性 256
8.6.5 β-消除反应的立体化学 256
8.7 醇的制备(Preparation of Alcohols) 258
8.7.1 卤代烃水解 258
8.7.2 由烯烃制备 258
8.7.3 由格氏试剂制备 259
8.7.4 羰基化合物的还原 259
8.8 酚的化学反应(Chemical Reactions of Phenols) 259
8.8.1 酚羟基的反应 259
8.8.2 氧化和还原反应 260
8.8.3 芳环上的亲电取代反应 261
8.9 酚的制备(Preparation of Phenols) 264
8.9.1 异丙苯氧化 264
8.9.2 氯苯水解 264
8.9.3 芳磺酸盐碱熔 264
8.10 醚和环氧化合物的结构、分类和命名(Structure, Classification and Nomenclature of Ethers and Epoxides) 265
8.10.1 醚的结构、分类和命名 265
8.10.2 环氧化合物的结构和命名 266
8.11 醚的物理性质和光谱性质(Physical Properties and Spectroscopic Properties of Ethers) 267
8.11.1 物理性质 267
8.11.2 光谱性质 269
8.12 醚和环氧化合物的化学反应(Chemical Reactions of Ethers and Epoxides) 270
8.12.1 氧正离子的生成 270
8.12.2 醚键的断裂 270
8.12.3 醚的自动氧化 271
8.12.4 环氧化合物的开环反应 271
8.12.5 环氧化合物与格氏试剂或有机锂试剂的反应 273
8.12.6 冠醚 274
8.13 醚和环氧化合物的制备(Preparation of Ethers and Epoxides) 274
8.13.1 威廉姆森合成法 274
8.13.2 醇脱水 275
8.13.3 烯烃的烷氧汞化-还原法 275
8.13.4 乙烯基醚的合成 275
8.13.5 环氧化合物的制备 276
8.13.6 冠醚的制备 276
专业英语 277
拓展阅读 卤系阻燃剂 278
习题 278
师范生习题 283
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