本书是“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材。本次修订配套建设了具有智能学伴功能的数字教材，构建“纸质教材+智能学伴版数字教材”一体化学习模式，丰富了数字资源：教师讲解视频“师说点睛”和“精讲解析”、学生研讨视频“思辨真知”以及清华大学有机化学MOOC视频，并增加了混合式教学设计建议、研讨案例和思政案例。全书共17章，按照以官能团分章的方式编排，每章最后设置了相应的习题。在选材和举例方面，注重实用性和前沿性，许多实例来自于科研。在内容设置上，在教授基础知识的同时，注重培养学生思考和探究能力，几乎每个章节都设立了思考、导引和探究项目，可供学生讨论。书中还设置了拓展阅读部分，以拓展学生的知识面。本书的另一特色是引入理论计算，对每种官能团的代表化合物都拟合出形象的电荷分布示意图，便于读者理解化合物结构与反应性的关系。此外，为适应双语教学需要，本书对常用的有机化学名词和重要概念标注了英文。
样章试读
目录
- 目录
第三版前言
第二版前言
第一版前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特征 1
1.2.1 有机化合物的结构特征 2
1.2.2 有机化合物的性质特征 2
1.3 共价键 2
1.3.1 共价键的形成及相关理论 2
1.3.2 共价键的键参数 5
1.3.3 诱导效应 7
1.3.4 共价键的断裂与有机反应基本类型 8
1.4 分子间相互作用力 9
1.4.1 偶极-偶极相互作用 9
1.4.2 范氏力 9
1.4.3 氢键 10
1.4.4 疏水相互作用 10
1.5 有机反应中的酸碱概念 10
1.5.1 Br？nsted 酸碱理论 10
1.5.2 Lewis 酸碱理论 11
*1.5.3 软硬酸碱理论 12
1.6 有机化合物的分类 12
1.6.1 根据碳骨架分类 12
1.6.2 根据官能团分类 13
1.7 有机化合物构造式的写法 14
1.7.1 电子式 14
1.7.2 蛛网式及结构简式 14
1.7.3 键线式 15
1.8 有机化合物命名的基本原则 15
1.8.1 几个与命名相关的词 15
1.8.2 系统命名的基本原则 17
1.8.3 特殊情况的处理 18
1.9 有机化学的研究方法 19
习题 20
第2章 饱和烃 22
2.1 通式、同系列和同分异构 22
Ⅰ 烷烃 23
2.2 烷烃的命名 23
2.3 烷烃的结构和构象 24
2.3.1 烷烃的结构 24
2.3.2 烷烃的构象 24
2.4 烷烃的物理性质 27
2.4.1 沸点 27
2.4.2 熔点 28
2.4.3 密度 28
2.4.4 溶解度 28
2.5 烷烃的化学反应 28
2.5.1 氧化、热解和异构化 29
2.5.2 取代反应 30
Ⅱ 环烷烃 35
2.6 环烷烃的命名 35
2.6.1 单环烷烃 35
2.6.2 多环烷烃 36
2.7 环烷烃的结构与构象 37
2.7.1 小环烷烃的结构与稳定性 37
2.7.2 环己烷的构象 39
2.7.3 取代环己烷的构象 40
*2.7.4 十氢化萘的构型 41
2.8 环烷烃的物理性质 41
2.9 环烷烃的化学反应 42
2.9.1 取代反应 42
2.9.2 催化氢化 42
2.9.3 与卤素或卤化氢的开环反应 43
2.9.4 氧化反应 43
2.10 烷烃和环烷烃的制备 43
Ⅲ 饱和烃的来源及石油产业 44
习题 44
第3章 不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃 46
Ⅰ 烯烃 46
3.1 烯烃的结构 46
3.2 烯烃的异构和命名 47
3.2.1 烯烃的异构 47
3.2.2 烯烃的命名 47
3.3 烯烃的物理性质 49
3.4 烯烃的化学反应 50
3.4.1 催化氢化 50
3.4.2 亲电加成反应 50
3.4.3 氧化反应 56
3.4.4 α-氢卤代反应 58
3.4.5 聚合 59
Ⅱ 炔烃 60
3.5 炔烃的结构 60
3.6 炔烃的命名 60
3.7 炔烃的物理性质 61
3.8 炔烃的化学反应 61
3.8.1 酸性及炔氢的特性反应 61
3.8.2 亲电加成反应 63
3.8.3 亲核加成反应 64
3.8.4 还原反应 65
3.8.5 氧化反应 65
3.8.6 聚合 66
Ⅲ 二烯烃 66
3.9 二烯烃的分类和命名 66
3.9.1 二烯烃的分类 67
3.9.2 二烯烃的命名 67
3.10 共轭二烯烃的结构与共轭效应 67
3.10.1 共轭二烯烃的结构 67
3.10.2 共轭效应 68
*3.10.3 超共轭效应 68
*3.10.4 共振论 69
3.11 共轭二烯烃的化学反应 70
3.11.1 1,4-加成反应 71
3.11.2 Diels-Alder 反应 72
3.11.3 聚合 73
3.12 烯烃和炔烃的制备 73
3.12.1 烯烃的制备 73
3.12.2 炔烃的制备 74
Ⅳ 不饱和烃的来源及橡胶产业 74
习题 75
第4章 芳烃 78
4.1 芳烃的分类、异构和命名 78
4.1.1 芳烃的分类 78
4.1.2 芳烃的异构 79
4.1.3 芳烃的命名 79
4.2 苯的结构 80
4.2.1 价键理论观点 80
4.2.2 分子轨道理论观点 80
*4.2.3 共振论观点 81
4.3 芳烃的物理性质 81
4.4 单环芳烃的化学性质 82
4.4.1 亲电取代反应 82
4.4.2 加成反应 87
4.4.3 氧化反应 87
4.4.4 还原反应 88
4.4.5 芳烃侧链的反应 88
4.5 芳环亲电取代反应的定位规律 90
4.5.1 三类定位基 91
4.5.2 定位规律的解释 92
4.5.3 二取代苯的定位规律 95
4.5.4 定位规律在有机合成上的应用 96
4.6 稠环芳烃 97
4.6.1 多环芳烃的分类 97
4.6.2 萘 98
4.6.3 蒽和菲 101
4.6.4 富勒烯 101
4.7 非苯芳烃 102
4.8 芳烃的来源及煤炭产业 104
习题 105
第5章 对映异构 109
5.1 手性和对称性 109
5.1.1 偏振光和物质的旋光性 109
5.1.2 旋光仪和比旋光度 110
5.1.3 分子的手性与旋光性 110
5.1.4 分子的对称性与旋光性 111
5.2 含一个不对称碳原子的化合物 111
5.2.1 构型的表示 111
5.2.2 构型的标记 112
5.2.3 对映体和外消旋体 113
5.3 含两个及多个不对称碳原子的化合物 114
5.3.1 含两个不同不对称碳原子的化合物 114
5.3.2 含两个相同不对称碳原子的化合物 114
5.3.3 含多个不对称碳原子的化合物 115
5.4 环状手性化合物 115
5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物 116
5.5.1 丙二烯型化合物 116
5.5.2 联苯型化合物 117
*5.6 前(潜)手性碳和分子的前(潜)手性 117
*5.7 不对称合成与拆分 118
5.7.1 不对称合成 118
5.7.2 外消旋体的拆分 120
5.7.3 对映体过量百分数和光学纯度 121
5.8 手性与药物 122
5.9 异构体的分类 122
习题 123
第6章 卤代烃 金属有机化合物 127
6.1 卤代烃的分类、异构、命名和结构 127
6.1.1 卤代烃的分类 127
6.1.2 卤代烃的异构 128
6.1.3 卤代烃的命名 128
6.1.4 卤代烃的结构 128
6.2 卤代烃的物理性质 128
6.3 卤代烃的化学反应 129
6.3.1 卤代烃的亲核取代反应 130
6.3.2 卤代烃的消除反应 131
6.3.3 卤代烃的还原 132
6.3.4 卤代烃与金属的反应 132
6.4 饱和碳原子上亲核取代反应历程 135
6.4.1 单分子取代反应SN1 135
6.4.2 双分子取代反应SN2 137
*6.4.3 离子对机理 138
*6.4.4 分子内亲核取代反应历程 138
6.5 影响亲核取代反应的因素 139
6.5.1 烃基结构的影响 139
6.5.2 离去基团的影响 140
6.5.3 亲核试剂的影响 141
6.5.4 溶剂的影响 141
6.6 消除反应历程 142
6.6.1 单分子消除反应E1 142
6.6.2 双分子消除反应E2 142
6.7 影响消除反应的因素 143
6.7.1 烃基结构的影响 143
6.7.2 离去基团的影响 143
6.7.3 进攻试剂的影响 143
6.7.4 溶剂的影响 144
6.8 取代反应与消除反应的竞争 144
6.8.1 烃基结构的影响 144
6.8.2 试剂的影响 144
6.8.3 溶剂极性的影响 145
6.8.4 反应温度的影响 145
6.9 其他卤代烃 145
6.9.1 双键和苯环位置对卤原子
活性的影响 145
*6.9.2 卤代芳烃 147
6.9.3 多卤代烃 149
6.9.4 氟代烃 149
6.10 卤代烃的制备 150
6.10.1 烷烃的卤代 150
6.10.2 烯烃、炔烃与卤化氢或卤素加成 150
6.10.3 由醇制备 150
习题 150
第7章 波谱分析在有机化学中的应用 155
7.1 电磁辐射 155
7.2 红外光谱 156
7.2.1 分子振动和红外光谱 157
7.2.2 有机化合物的特征频谱 158
7.2.3 有机化合物红外谱图举例 159
7.2.4 红外光谱的应用 162
7.3 核磁共振 164
7.3.1 核磁共振氢谱的基本原理 164
7.3.2 化学位移 166
7.3.3 自旋耦合与自旋裂分 169
7.3.4 积分常数 171
7.3.5 核磁共振氢谱解析 171
7.3.6 核磁共振碳谱 173
7.4 紫外光谱 176
7.4.1 电子跃迁与紫外光谱 176
7.4.2 紫外谱图解析 177
7.5 质谱 179
7.5.1 质谱的基本原理 179
7.5.2 质谱解析 179
7.5.3 质谱新技术 182
习题 184
第8章 醇、酚和醚 189
Ⅰ 醇 189
8.1 醇的分类、命名和结构 189
8.1.1 醇的分类 189
8.1.2 醇的命名 190
8.1.3 醇的结构 190
8.2 醇的物理性质与波谱特征 190
8.2.1 醇的物理性质 190
8.2.2 醇的波谱特征 191
8.3 一元醇的化学性质 192
8.3.1 醇的酸性和碱性 193
8.3.2 生成卤代烃 194
8.3.3 脱水和消除反应 196
8.3.4 醇的氧化反应 198
8.3.5 醇的脱氢反应 199
8.4 多元醇的特殊反应 199
8.4.1 邻二醇的氧化 199
8.4.2 片呐醇重排 200
8.5 醇的制备 201
8.5.1 由烯烃制备 201
8.5.2 卤代烃的水解 201
8.5.3 羰基化合物的还原 201
8.5.4 利用格氏试剂制备醇 201
Ⅱ 酚 202
8.6 酚的分类与命名 202
8.7 酚的物理性质与波谱性质 202
8.7.1 酚的物理性质 202
8.7.2 酚的波谱性质 203
8.8 酚的化学性质 203
8.8.1 酚的酸性 204
8.8.2 酚醚和酯的生成 204
8.8.3 酚与三氯化铁反应 206
8.8.4 苯酚芳环上的亲电取代反应 206
8.8.5 苯酚芳环上的其他反应 208
8.9 酚的制备 208
8.9.1 异丙苯法 208
8.9.2 卤代芳烃水解 209
8.9.3 碱熔法 209
8.9.4 重氮盐水解 209
Ⅲ 醚 209
8.10 醚的分类和命名 209
8.11 醚的物理性质与波谱特征 209
8.11.1 醚的物理性质 209
8.11.2 醚的波谱特征 210
8.12 醚的化学性质 210
8.12.1 盐的形成 211
8.12.2 醚键的断裂 211
8.12.3 过氧化物的生成 212
8.12.4 Claisen重排 212
8.13 醚的制备 213
8.13.1 Williamson合成法 213
8.13.2 Ullmann合成法 213
8.13.3 醇分子间的脱水 213
Ⅳ 环醚和冠醚 213
8.14 环醚 213
8.15 冠醚 214
习题 214
第9章 醛、酮和醌 218
Ⅰ 醛和酮 218
9.1 醛和酮的分类和命名 218
9.1.1 醛和酮的分类 218
9.1.2 醛和酮的命名 218
9.2 醛和酮的结构 219
9.3 醛和酮的物理性质和波谱特征 219
9.3.1 醛和酮的物理性质 219
9.3.2 醛和酮的波谱特征 220
9.4 醛和酮的亲核加成反应 222
9.4.1 醛和酮的亲核加成反应概述 222
9.4.2 与含氧亲核试剂的加成 224
9.4.3 与含硫亲核试剂的加成 226
9.4.4 与含碳亲核试剂的加成 227
9.4.5 与含氮亲核试剂的加成 229
9.4.6 与Wittig试剂的反应 230
9.4.7 Reformatsky反应 231
9.5 醛和酮α-H 的反应 232
9.5.1 α-碳上氢原子的活泼性 232
9.5.2 卤代反应 232
9.5.3 羟醛缩合反应 233
9.5.4 Mannich 反应 235
9.6 醛和酮的氧化和还原反应 236
9.6.1 醛和酮的氧化反应 236
9.6.2 醛和酮的还原反应 237
9.7 Cannizzaro反应 238
9.8 α,β-不饱和醛、酮 239
9.8.1 还原反应 239
9.8.2 亲核加成反应 239
9.8.3 Michael加成 240
9.9 醛、酮的制备 241
9.9.1 由醇的氧化和脱氢制备 241
9.9.2 用芳烃制备 241
9.9.3 用羧酸衍生物制备 241
9.9.4 炔烃的水合反应 242
Ⅱ 醌 242
9.10 醌的结构和命名 242
9.11 醌的化学性质 243
9.11.1 碳碳双键的加成反应 243
9.11.2 羰基的反应 243
9.11.3 1,4-加成反应 243
9.11.4 还原反应 244
9.11.5 自由基捕获剂 244
9.12 醌与染料 245
习题 246
第10章 羧酸及其衍生物 252
Ⅰ 羧酸 252
10.1 羧酸的分类、命名和结构 252
10.1.1 羧酸的分类和命名 252
10.1.2 羧酸的结构 252
10.2 羧酸的物理性质和波谱特征 253
10.2.1 羧酸的物理性质 253
10.2.2 羧酸的波谱特征 254
10.3 羧酸的化学性质 255
10.3.1 羧酸的酸性 255
10.3.2 羧酸衍生物的生成 257
10.3.3 羧酸的还原 259
10.3.4 羧酸α-H 的卤代反应 260
10.3.5 脱羧反应 260
10.3.6 二元羧酸的特性 261
Ⅱ 羧酸衍生物 262
10.4 羧酸衍生物的命名 262
10.5 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征 263
10.5.1 羧酸衍生物的物理性质 263
10.5.2 羧酸衍生物的波谱特征 264
10.6 羧酸衍生物的化学性质 266
10.6.1 亲核取代反应 266
10.6.2 与格氏试剂的反应 269
10.6.3 还原反应 270
10.6.4 酯缩合反应 270
10.6.5 Hofmann 降解反应 271
10.6.6 酰胺的脱水反应 272
10.6.7 酰胺的酸碱性 272
10.6.8 烯酮 273
Ⅲ 取代酸 274
10.7 羟基酸的分类和命名 274
10.8 羟基酸的化学反应 274
10.8.1 酸性 274
10.8.2 氧化反应 275
10.8.3 脱水反应 275
10.8.4 分解脱羧反应 276
10.9 β-二羰基化合物 276
10.9.1 酮式-烯醇式互变异构 276
10.9.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 277
10.9.3 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 279
10.10 羧酸的制备 280
10.10.1 由伯醇或醛氧化制备 280
10.10.2 由烃的氧化制备 280
10.10.3 用腈水解制备 280
10.10.4 由格氏试剂与二氧化碳反应制备 280
10.10.5 酚酸的制备 280
习题 281
第11章 含氮有机化合物 287
Ⅰ 硝基化合物 287
11.1 硝基化合物的分类、命名和结构 287
11.1.1 硝基化合物的分类和命名 287
11.1.2 硝基化合物的结构 288
11.2 硝基化合物的物理性质和波谱特征 288
11.2.1 硝基化合物的物理性质 288
11.2.2 硝基化合物的波谱特征 288
11.3 硝基化合物的化学性质 289
11.3.1 具有α-H 的脂肪族硝基
化合物与碱的反应 289
11.3.2 还原反应 290
11.3.3 硝基对芳环上其他取代基的影响 291
Ⅱ 胺 293
11.4 胺的分类、命名和结构 293
11.4.1 胺的分类和命名 293
11.4.2 胺的结构 294
11.5 胺的物理性质和波谱特征 295
11.5.1 胺的物理性质 295
11.5.2 胺的波谱特征 296
11.6 胺的化学性质 296
11.6.1 胺的碱性 296
11.6.2 烷基化反应 297
11.6.3 酰化反应 298
11.6.4 氧化 299
11.6.5 与亚硝酸反应 299
11.6.6 芳胺苯环上的取代反应 300
11.6.7 芳胺的脱氨官能团化反应 301
11.7 季铵盐和季铵碱 302
11.7.1 季铵盐 302
11.7.2 季铵碱的消除反应 302
11.8 胺的制备 303
11.8.1 酰胺和腈的还原 303
11.8.2 氨与卤代烃的反应 303
11.8.3 醛和酮的还原胺化 303
11.8.4 硝基化合物的还原 304
11.8.5 酰胺的Hofmann降解反应 304
11.8.6 Gabriel合成法 304
Ⅲ 其他含氮化合物 304
11.9 芳香族重氮和偶氮化合物 304
11.9.1 重氮盐的制备 305
11.9.2 重氮盐在有机合成中的应用 305
11.9.3 偶氮化合物与偶氮染料 309
11.10 腈和异腈 310
11.10.1 腈的化学性质 310
11.10.2 异腈 311
习题 312
第12章 含硫、含磷及含硅有机化合物 318
12.1 含硫有机化合物 318
12.1.1 硫醇、硫酚、硫醚 319
12.1.2 磺酸 322
12.1.3 牛磺酸和磺胺类药物 323
12.2 含磷有机化合物 324
12.2.1 命名与结构 324
12.2.2 含磷化合物的化学性质 326
12.2.3 有机磷农药 326
12.2.4 不对称催化中的膦配体 327
12.3 含硅有机化合物 328
12.3.1 烃基硅烷的制备 329
12.3.2 卤硅烷的制备和化学性质 330
12.3.3 有机硅化合物在合成中的应用 331
习题 331
第13章 杂环化合物 334
13.1 杂环化合物的分类、命名和结构 334
13.1.1 杂环化合物的分类和命名 334
13.1.2 杂环化合物的物理性质与波谱特征 336
13.1.3 五元和六元杂环化合物的结构和芳香性 339
13.2 五元杂环化合物 342
13.2.1 五元杂环化合物的化学反应 342
13.2.2 苯并五元杂环化合物 345
13.2.3 常见的五元杂环化合物 346
13.3 六元杂环化合物 349
13.3.1 六元杂环化合物的化学反应 349
13.3.2 苯并六元杂环化合物 352
13.3.3 常见的六元杂环化合物 353
13.4 杂环类药物 354
习题 357
第14章 类脂化合物 361
14.1 油脂 361
14.1.1 油脂的物理性质 363
14.1.2 油脂的化学性质 363
14.2 蜡 364
14.3 磷脂 365
14.4 萜类化合物 366
14.4.1 单萜 366
14.4.2 倍半萜 367
14.4.3 二萜 368
14.4.4 三萜 369
14.4.5 四萜 369
14.4.6 萜类的生物合成 369
14.5 甾族化合物 370
14.5.1 胆固醇 371
14.5.2 维生素D 371
14.5.3 胆酸 372
14.5.4 甾族激素 372
习题 373
第15章 碳水化合物 375
15.1 碳水化合物的分类 375
15.2 单糖 375
15.2.1 单糖的分类、构型与命名 375
15.2.2 单糖的环状结构 379
15.2.3 单糖的构象 381
15.2.4 单糖的化学反应 382
15.2.5 重要的单糖及其衍生物 386
15.3 二糖 388
15.3.1 二糖总论 388
15.3.2 重要的二糖 389
15.4 多糖 390
15.4.1 淀粉 391
15.4.2 纤维素 392
15.4.3 甲壳素 393
15.4.4 细胞表面的多糖 393
*15.4.5 寡糖的合成 394
习题 395
第16章 氨基酸、多肽、蛋白质
及核酸 397
16.1 氨基酸 397
16.1.1 α-氨基酸的结构、命名
和分类 397
16.1.2 氨基酸的性质 398
16.2 多肽 401
16.2.1 多肽的组成 401
16.2.2 多肽的结构测定 402
16.2.3 多肽合成 403
16.3 蛋白质 406
16.3.1 蛋白质的分类、功能
16.3.2 蛋白质的结构 407
16.3.3 蛋白质的性质 409
16.4 酶 411
16.5 核酸 411
16.5.1 核酸的组成与结构 411
16.5.2 核酸的性质 415
*16.6 生物技术和生物技术药物 415
16.6.1 基因工程 415
16.6.2 干扰素 415
16.6.3 多肽类药物 416
16.6.4 抗体药 416
习题 416
*第17章 周环反应 419
17.1 前线轨道理论 419
17.2 电环化反应 421
17.3 环加成反应 423
17.4 σ迁移反应 425
17.4.1 H[1,j]σ迁移 426
17.4.2 C 原子的[1,j]σ迁移 428
17.4.3 [i,j]σ迁移 429
习题 430
参考文献 434
京公网安备 11010102004214号