本书共分20章。第1～14章是本书的重点：第1章是基础理论部分，主要包括从高中化学、大学化学原理、无机化学到有机化学的过渡性和共性的基础理论知识，以及学习有机化学所必需的一些基础理论知识；第2～14章(除第3章外)主要按照官能团类型分别介绍各类有机化合物的结构和性质；第3章介绍立体化学相关知识。第15～17章分别介绍三类重要的生物大分子。第18～20章以二维码的形式呈现。
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第二版前言
第一版前言
第1章 有机化学导论/1
1.1 原子结构 1
1.1.1 原子结构概述 1
1.1.2 原子轨道 1
1.1.3 电子填充 2
1.2 化学键理论 2
1.2.1 化学键理论的发展 2
1.2.2 化学键的本质 2
1.2.3 共价键理论 3
1.3 极性共价键 7
1.3.1 电负性与极性共价键 7
1.3.2 化学键的偶极矩和分子偶极矩 8
1.4 酸碱理论 9
1.4.1 布朗斯特-劳里酸碱质子理论 9
1.4.2 路易斯酸碱电子理论 10
1.5 有机化合物的结构表示 11
1.5.1 有机分子结构的书写 11
1.5.2 共振 12
1.6 官能团与有机化合物的分类 14
1.6.1 官能团 14
1.6.2 有机化合物的分类 15
1.7 电子效应 15
1.7.1 诱导效应 15
1.7.2 共轭体系与共轭效应 16
1.7.3 超共轭效应 17
1.8 有机反应概述 17
1.8.1 有机反应类型 17
1.8.2 反应机理 18
1.8.3 反应的描述 20
1.8.4 有机反应的特点 24
1.9 有机化合物的构性分析 25
1.9.1 构性相关规则 25
1.9.2 构性相关分析的基本程序 26
1.10 有机化合物的结构、性能与功能 26
习题 27
第2章 烷烃和环烷烃/30
2.1 烷烃与同分异构现象 30
2.1.1 烷烃的通式和同系列 30
2.1.2 烷烃的同分异构现象 31
2.2 烷烃的命名 31
2.2.1 系统命名法 31
2.2.2 普通命名法 35
2.2.3 其他命名法 35
2.3 烷烃的结构与物理性质 36
2.4 烷烃的结构与化学性质 38
2.4.1 烷烃的卤代反应 39
2.4.2 烷烃的热裂解 42
2.4.3 烷烃的氧化反应与燃烧 43
2.5 环烷烃 44
2.5.1 环烷烃的顺反异构现象及构型标记 44
2.5.2 环烷烃的命名 45
2.5.3 环张力理论与环烷烃的稳定性 47
2.5.4 环烷烃的结构与物理性质 48
2.5.5 环烷烃的结构与化学性质 49
2.6 烷烃的立体化学 50
2.6.1 构象的表示方法 50
2.6.2 乙烷的极限构象及其势能关系 51
2.6.3 丁烷的构象 52
2.7 环烷烃的构象 53
2.7.1 环丙烷的构象 53
2.7.2 环丁烷的构象 53
2.7.3 环戊烷的构象 53
2.7.4 环己烷的构象 54
2.7.5 取代环己烷的构象 55
2.7.6 多环化合物的构象 56
习题 57
第3章 立体化学/60
3.1 手性分子及其光学活性 60
3.1.1 手性和手性分子 60
3.1.2 对映异构体及其光学活性 60
3.1.3 旋光度的测定和表示 61
3.2 手性分子的判定 62
3.2.1 手性原子 62
3.2.2 手性分子判断的方法 63
3.3 手性分子的构型及其表示 64
3.3.1 结构的表示方法 64
3.3.2 构型的表示方法 65
3.4 含多个手性原子的化合物 66
3.4.1 旋光异构体的数目 66
3.4.2 非对映体 66
3.4.3 苏/赤式相对构型表示法 67
3.4.4 含两个相同手性碳原子的化合物 67
3.5 不含手性原子的手性分子 68
3.5.1 丙二烯型手性化合物 68
3.5.2 联苯型手性化合物 69
3.5.3 其他不含手性原子的手性化合物 69
3.6 潜手性原子和潜手性面 70
3.6.1 潜手性原子 70
3.6.2 潜手性面 70
3.7 旋光异构体的理化性质 71
3.7.1 旋光异构体的物理性质 71
3.7.2 旋光异构体的化学性质 71
3.8 外消旋体的拆分 72
3.8.1 机械分离法 72
3.8.2 接种结晶法 72
3.8.3 手性试剂法 72
3.8.4 手性柱色谱法 73
3.8.5 其他方法 73
3.9 手性分子的生物活性 73
习题 73
第4章 烯烃/76
4.1 烯烃的分类与命名 76
4.1.1 烯烃的分类 76
4.1.2 烯烃的命名 77
4.2 烯烃的构造异构和几何异构 77
4.2.1 烯烃的构造异构 77
4.2.2 烯烃的几何异构 78
4.3 烯烃的结构与物理性质 79
4.3.1 熔点和沸点 79
4.3.2 偶极矩 80
4.3.3 烯烃的稳定性 80
4.4 烯烃的结构与化学性质 81
4.4.1 亲电加成反应 82
4.4.2 自由基加成反应 91
4.4.3 α-氢的自由基卤代反应 91
4.4.4 与卡宾的加成反应 92
4.4.5 聚合反应 93
4.4.6 氧化与还原反应 93
4.4.7 生物体内的烯烃加成反应 96
4.5 共轭二烯烃的结构与化学性质 96
4.5.1 共轭二烯烃的结构 96
4.5.2 共轭二烯烃的构象异构 97
4.5.3 共轭烯烃的亲电加成与烯丙基型
碳正离子 97
4.5.4 双烯合成 99
4.5.5 共轭二烯烃的聚合反应与橡胶 101
4.6 同分异构现象小结 102
习题 103
第5章 炔烃/106
5.1 炔烃的分类与命名 106
5.1.1 炔烃的分类 106
5.1.2 炔烃的命名 106
5.1.3 多官能团化合物的命名 107
5.2 炔烃的结构与物理性质 107
5.2.1 炔烃的结构 107
5.2.2 炔烃的物理性质 108
5.3 炔烃的结构与化学性质 108
5.3.1 炔烃的加成反应 108
5.3.2 末端炔烃的酸性与金属炔化物 112
5.3.3 金属炔化物的烃基化反应 113
5.3.4 氧化裂解反应 114
5.4 炔烃的制备 114
习题 114
第6章 卤代烃/116
6.1 卤代烃的分类与命名 116
6.1.1 卤代烃的分类 116
6.1.2 卤代烷的命名 117
6.2 卤代烃的结构与物理性质 117
6.2.1 熔点和沸点 117
6.2.2 相对密度 118
6.2.3 溶解度 119
6.3 卤代烷的结构与亲核取代反应 119
6.3.1 亲核取代反应 119
6.3.2 亲核取代反应机理 121
6.4 消除反应 131
6.4.1 双分子消除反应 132
6.4.2 单分子消除反应 136
6.5 消除反应与亲核取代反应的竞争 137
6.6 卤代烷与活泼金属的反应 139
6.7 SN2、SN1、E2、E1反应小结 141
6.7.1 SN2和SN1反应 142
6.7.2 E2和E1反应 142
6.7.3 消除和亲核取代反应的竞争 142
习题 143
第7章 芳香烃/146
7.1 芳香烃的分类与命名 146
7.1.1 单环芳烃 146
7.1.2 多环芳烃 148
7.1.3 稠环芳烃 148
7.1.4 富勒烯 149
7.2 苯的结构与芳香性 150
7.2.1 苯的结构 150
7.2.2 芳香性及休克尔规则 151
7.3 芳香烃的结构与物理性质 154
7.4 芳香烃的结构与化学性质 155
7.4.1 亲电取代反应 155
7.4.2 氧化反应 161
7.4.3 苄位氢的卤代反应 162
7.4.4 氢化反应 163
7.4.5 亲核取代反应 164
7.5 亲电取代反应的取代基效应 166
7.5.1 取代基对苯环亲电取代反应活性的影响 167
7.5.2 取代基的定位规律 168
7.5.3 二取代基的定位规律 171
7.6 定位规律在有机合成设计中的应用 172
7.6.1 二取代苯的合成 173
7.6.2 三取代苯的合成 173
习题 174
第8章 醇、酚、醚及含硫有机化合物/177
8.1 醇、酚、醚的分类与命名 177
8.1.1 醇的分类与命名 177
8.1.2 酚的分类与命名 178
8.1.3 醚的分类与命名 179
8.2 醇、酚、醚的结构与物理性质 180
8.3 醇、酚、醚的结构与化学性质 183
8.3.1 酸性与碱性 183
8.3.2 醇的脱水反应 185
8.3.3 醇转化成卤代烃 187
8.3.4 醇、酚的成酯反应 188
8.3.5 醇、酚的成醚反应与羟基保护 189
8.3.6 醇、酚的氧化 190
8.3.7 酚和芳香醚的芳环取代反应 192
8.3.8 醚的裂解反应 193
8.3.9 醚的克莱森重排反应 194
8.3.10 环氧乙烷的开环反应 194
8.4 冠醚简介 195
8.5 含硫有机化合物 196
8.5.1 硫醇和硫酚 196
8.5.2 硫醚、亚砜和砜 198
8.5.3 磺酸及其衍生物 198
8.5.4 硫叶立德 200
8.5.5 磺酸类阴离子表面活性剂 201
8.5.6 有机硫杀菌剂 201
习题 203
第9章 醛和酮/206
9.1 醛和酮的分类与命名 206
9.1.1 习惯命名法和俗名法 206
9.1.2 系统命名法 207
9.2 醛和酮的结构与物理性质 207
9.3 醛和酮的结构与化学性质 208
9.3.1 亲核加成反应 210
9.3.2 还原反应 215
9.3.3 氧化反应 217
9.3.4 α,β-不饱和醛、酮的共轭亲核加成反应 218
习题 219
第10章 羧酸/221
10.1 羧酸的分类与命名 221
10.2 羧酸的结构与物理性质 222
10.3 羧酸的结构与化学性质 223
10.3.1 羧酸的酸性与酸碱反应 224
10.3.2 生成羧酸衍生物的反应 226
10.3.3 还原反应 229
10.3.4 与有机锂的反应 229
10.3.5 二元羧酸的受热消除反应 230
习题 231
第11章 羧酸衍生物/233
11.1 羧酸衍生物的分类与命名 233
11.2 羧酸衍生物的结构与物理性质 234
11.3 羧酸衍生物的结构与化学性质 235
11.3.1 亲核取代反应 235
11.3.2 与有机金属化合物反应 242
11.3.3 酰胺的重排降解反应 244
11.3.4 酚酯的弗莱斯重排反应 245
11.3.5 瑞福马斯基反应 246
11.3.6 还原反应 247
习题 249
第12章 羰基α-取代反应和羰基缩合反应/250
12.1 羰基α-取代反应 250
12.1.1 α-氢的酸性与烯醇式互变异构 250
12.1.2 α-卤代反应 252
12.1.3 α-烃基化反应 254
12.1.4 α-酰基化反应 257
12.2 羰基缩合反应 258
12.2.1 羟醛缩合 258
12.2.2 酯缩合反应 260
12.2.3 迈克尔加成反应 262
12.2.4 斯托克烯胺反应 262
习题 263
第13章 胺及含磷有机化合物/265
13.1 胺的分类与命名 265
13.1.1 胺的分类 265
13.1.2 胺的命名 266
13.2 胺的结构与物理性质 267
13.3 胺的结构与化学性质 268
13.3.1 胺的酸碱性 269
13.3.2 亲核取代反应 273
13.3.3 胺化还原反应 275
13.4 季铵盐类表面活性剂 290
13.4.1 表面活性剂简介 290
13.4.2 双季铵盐类化合物的合成 291
13.4.3 季铵盐型阳离子表面活性剂的应用 292
13.5 含磷有机化合物 292
13.5.1 膦的结构 293
13.5.2 膦的亲核反应 294
13.5.3 磷酸酯 295
13.5.4 含磷有机农药 295
习题 297
第14章 杂环化合物和核酸/299
14.1 杂环化合物的分类与命名 299
14.1.1 杂环化合物的分类 299
14.1.2 杂环化合物的命名 300
14.2 五元芳杂环的结构与性质 301
14.2.1 五元芳杂环的结构与物理性质 301
14.2.2 五元芳杂环的结构与化学性质 303
14.3 六元芳杂环的结构与性质 307
14.3.1 吡啶的结构与物理性质 307
14.3.2 吡啶的结构与化学性质 307
14.4 稠杂环 312
14.4.1 吲哚的合成和化学性质 312
14.4.2 喹啉和异喹啉的合成和化学性质 313
14.5 核酸和核苷酸 316
14.5.1 核酸和核苷酸概述 316
14.5.2 核酸的结构 318
14.5.3 DNA的序列测定 319
14.5.4 DNA的化学合成 319
习题 321
第15章 碳水化合物/323
15.1 碳水化合物的分类与命名 323
15.1.1 碳水化合物的分类 323
15.1.2 碳水化合物的命名 323
15.2 单糖的旋光异构和费歇尔投影式 324
15.2.1 单糖的旋光异构现象 324
15.2.2 单糖的费歇尔投影式 324
15.3 单糖的环状结构 326
15.3.1 葡萄糖的变旋现象和环状结构 326
15.3.2 单糖环状结构的费歇尔投影式 327
15.3.3 单糖环状结构的哈沃斯式 328
15.3.4 单糖的构象式 328
15.4 单糖的结构与性质 329
15.4.1 单糖的结构与物理性质 329
15.4.2 单糖的结构与化学性质 329
15.5 双糖 336
15.5.1 麦芽糖 336
15.5.2 纤维二糖 336
15.5.3 乳糖 337
15.5.4 蔗糖 337
15.6 多糖 338
15.6.1 淀粉 338
15.6.2 纤维素 339
15.6.3 糖原 340
15.7 其他重要的糖 340
15.7.1 D-核糖和D-2-脱氧核糖 340
15.7.2 果糖 341
15.7.3 氨基糖 341
15.8 细胞膜表面的多糖和糖疫苗 342
15.8.1 细胞膜表面的多糖 342
15.8.2 糖疫苗 343
习题 343
第16章 氨基酸、多肽和蛋白质/345
16.1 氨基酸的分类与命名 345
16.2 氨基酸的拆分 347
16.3 氨基酸的结构与性质 349
16.3.1 ?-氨基酸的结构与物理性质 349
16.3.2 ?-氨基酸的化学性质 349
16.4 肽 352
16.4.1 肽的结构与命名 352
16.4.2 肽的合成 353
16.5 蛋白质 356
16.5.1 蛋白质的分类 357
16.5.2 蛋白质的结构 358
16.5.3 蛋白质的理化性质 360
16.6 蛋白酶 362
16.6.1 酶的分类 362
16.6.2 酶的催化机理 363
习题 365
第17章 油脂和类脂/366
17.1 油脂和蜡的结构 366
17.1.1 油脂的结构与组成 366
17.1.2 蜡的结构 368
17.2 油脂和蜡的性质 368
17.2.1 油脂和蜡的物理性质 368
17.2.2 油脂和蜡的化学性质 369
17.3 类脂 372
17.3.1 磷脂 372
17.3.2 前列腺素 373
17.3.3 萜类化合物 374
17.3.4 甾体 378
17.4 萜类化合物和甾体的生物合成 381
17.4.1 萜类化合物的生物合成——甲瓦龙酸途径 381
17.4.2 甾体的生物合成 382
习题 383
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