本书以“方法学—化合物类型—应用”为主线，系统涵盖氘代合成的核心领域：①按化合物类型分类的合成方法。针对氘代酰胺、烯烃、芳烃、氨基酸、酮、硫、胺、醛、醇类等，分别介绍过渡金属催化、光催化、碱/酸介导等策略，分析不同方法的底物适用范围与选择性控制机制。②特殊类型与应用。包括氘代金属化合物、药物分子与天然产物的后期氘代，以及氘代氮杂环等杂环化合物的合成，突出方法学在复杂分子中的实用价值。
样章试读
目录
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前言
第1章 氘代酰胺化合物的合成方法 1
1.1 引言 1
1.2 芳香酰胺类化合物的芳基氢氘交换反应 2
1.3 酰胺类化合物的烷基氢氘交换反应 20
1.4 不饱和酰胺类化合物的氘代反应 25
参考文献 42
第2章 氘代烯烃化合物的合成 45
2.1 钯催化氘代烯烃的合成 45
2.1.1 钯(0)/苯甲酸催化 D2O 作为氘源的氘代烯烃合成 45
2.1.2 钯催化炔烃的立体发散性半氘代反应 47
2.1.3 钯催化通过烯基氯化物的氘脱氯合成氘代烯烃 48
2.1.4 以Pd-P合金为阴极的电催化炔烃转移氘代合成氘代烯烃 50
2.1.5 钯催化炔基羧酸与芳基硼酸的区域选择性脱羧氢芳基化 51
2.1.6 钯催化炔烃的氘代合成氘代紫杉醇侧链 51
2.2 铱催化氘代烯烃的合成 53
2.3 铑催化氘代烯烃的合成 54
2.4 钌催化氘代烯烃的合成 55
2.5 铜催化氘代烯烃的合成 57
2.6 非金属催化氘代烯烃的合成 58
2.6.1 从碳化钙直接合成氘标记的O-、S-、N-乙烯基化合物 58
2.6.2 碱催化α-苯乙烯衍生物的选择性氘代 58
2.6.3 利用钠分散体系选择性还原氘代末端炔烃 59
2.7 本章小结 60
参考文献 61
第3章 氘代芳基化合物的合成 62
3.1 引言 62
3.2 质子酸介导的芳烃氘代 62
3.3 Lewis酸介导的芳烃氘代 65
3.4 碱催化的芳烃氘代 67
3.5 金属催化的芳烃氘代 70
3.6 光催化芳烃氘代 77
参考文献 79
第4章 氘代氨基酸类化合物的合成 82
4.1 引言 82
4.2 光催化构建氘代氨基酸化合物 82
4.3 金属催化构建氘代氨基酸化合物 84
4.4 碱催化构建氘代氨基酸化合物 86
4.5 酶催化构建氘代氨基酸化合物 87
4.6 本章小结 88
参考文献 88
第5章 氘代酮类化合物的合成策略与应用进展 90
5.1 引言 90
5.2 光诱导氘代反应体系 90
5.2.1 等离子体增强光催化 90
5.2.2 自由基脱羧氘代 92
5.2.3 酰基自由基氘代 92
5.3 金属催化体系优化 94
5.3.1 锰(Ⅰ)配合物催化 94
5.3.2 铱(Ⅰ)配合物的立体控制 95
5.3.3 钌/胺协同催化 96
5.4 绿色合成技术创新 97
5.4.1 无金属质子交换 97
5.4.2 无金属 Leuckart-Wallach 型反应 98
5.4.3 有机催化 99
5.4.4 电催化 103
5.5 药物开发应用研究 105
5.6 本章小结 108
参考文献 108
第6章 氘代硫类化合物的合成 110
6.1 引言 110
6.2 过渡金属催化或介导的氘代合成 110
6.3 无过渡金属参与的氘代合成 113
6.4 光化学合成和电化学合成 115
参考文献 116
第7章 氘代胺类化合物 118
7.1 引言 118
7.2 过渡金属催化或介导的氘代合成 118
7.3 无过渡金属参与的氘代合成 122
7.4 光化学合成和电化学合成 125
参考文献 127
第8章 氘代醛类化合物的合成 129
8.1 引言 129
8.2 苯基乙醛酸类底物构建氘代醛类化合物 130
8.3 醛类底物构建氘代醛类化合物 131
8.3.1 过渡金属催化醛类化合物的直接氘代反应 131
8.3.2 可见光催化醛类化合物的直接氘代反应 138
8.3.3 氮杂卡宾催化醛类化合物的直接氘代反应 145
8.4 羧酸类底物构建氘代醛类化合物 153
8.5 芳基碘类底物构建氘代醛类化合物 154
8.6 磷叶立德类底物构建氘代醛类化合物 156
8.7 烷基卤化物类底物构建氘代醛类化合物 157
8.8 展望 159
参考文献 160
第9章 氘代醇类化合物的合成 162
9.1 引言 162
9.2 钌催化构建氘醇化合物 162
9.3 钐催化构建氘醇化合物 176
9.4 钠催化构建氘醇化合物 180
9.5 镁催化构建氘醇化合物 182
9.6 铜催化构建氘醇化合物 183
9.7 锰/铁催化构建氘醇化合物 185
9.8 无金属催化构建氘醇化合物 188
9.9 结语 189
参考文献 190
第10章 氘代羧酸类化合物的合成 192
10.1 引言 192
10.2 炔烃与草酸盐的光催化氘羧化反应 192
10.3 电化学催化γ-选择性氘羧化反应 193
10.4 催化不对称合成α-halo羰基衍生物 195
10.5 基于三元催化体系的羧酸α-氘代反应 196
10.6 弱配位钯催化芳烃邻位选择性氘代 197
10.7 阳离子 RhⅢ催化酸性芳香族化合物的邻位氘代反应 198
10.8 Pd/ C 催化的H/D交换反应制备氘气 200
10.9 Pd/ C 催化H2-D2交换制备氘气及其在氘标记化合物
合成中的应用 201
10.10 室温下芳烃H/D交换氘代反应 203
10.11 羧酸的β-C(sp3)—H氘代 204
10.12 在水相中通过氘代脱碘实现磷酸盐氘代反应 206
10.13 N-杂环卡宾催化烯醛的α,γ-氘代反应 207
10.14 吲哚化合物的氘代 209
10.15 Pd/C催化芳香化合物烷基侧链上的高效C—H/ C—D交换反应 212
10.16 钌(Ⅱ) 催化C—H 氘代和C—H 氚化实现药物氢同位素交换 213
参考文献 214
第11章 氘代酯类化合物的合成 216
11.1 引言 216
11.2 酯类化合物的芳基氘代策略 216
11.3 酯类化合物的不饱和键氘代策略 221
11.4 酯类化合物的烷基氘代策略 224
11.5 本章小结 226
参考文献 226
第12章 氘代金属化合物的合成 227
12.1 引言 227
12.2 氘代铁化合物的合成与应用 227
12.2.1 全氘代二茂铁的合成突破 227
12.2.2 氘代铁催化剂在水氧化反应中的应用 229
12.3 氘代铑化合物的合成与应用 230
12.4 氘代铱化合物的合成与应用 234
12.5 氘代镍化合物的合成与应用 235
12.6 氘代锇化合物的合成与应用 236
12.7 本章小结 239
参考文献 239
第13章 氘代药物分子和天然产物 241
13.1 引言 241
13.2 天然产物类药物分子的氘代化合成及应用 242
13.3 活性药物分子的氘代化合成及应用 243
参考文献 252
第14章 氘代氮杂环化合物的合成 254
14.1 引言 254
14.2 过渡金属催化的氘代氮杂环化合物合成 255
14.2.1 铑催化的氘代氮杂环化合物合成 255
14.2.2 铱催化的氘代氮杂环化合物合成 258
14.2.3 钯催化的氘代氮杂环化合物合成 260
14.2.4 镍催化的氘代氮杂环化合物合成 261
14.2.5 钌催化的氘代氮杂环化合物合成 264
14.2.6 铁催化的氘代氮杂环化合物合成 266
14.2.7 银催化的氘代氮杂环化合物合成 267
14.3 非金属催化的氘代氮杂环化合物合成 271
14.4 本章小结 277
参考文献 278
第15章 其他氘代化合物的合成 280
15.1 引言 280
15.2 脂肪烷烃类化合物的氘代合成 280
15.3 炔烃类化合物的氘代合成 281
15.4 醚类化合物的氘代合成 285
15.5 酚类化合物的氘代合成 286
15.6 氰类化合物的氘代合成 287
15.7 醌类化合物的氘代合成 289
15.8 硅烷类化合物的氘代合成 290
15.9 糖类化合物的氘代合成 292
15.10 核苷类化合物的氘代合成 294
15.11 芳环类和芳杂环类化合物的氘代合成 297
15.12 叠氮类化合物的氘代合成 297
参考文献 298
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