本书为普通高等教育“十一五”国家级规划教材，是为学习掌握有机合成原理、方法，了解现代有机合成新知识、新反应、新技术而编写的。全书共11章，绪论指出有机合成化学目前备受关注的一些研究领域，接下来介绍官能团化和官能团转换的基本反应，然后介绍酸催化缩合与分子重排、碱催化缩合与烃基化反应，之后对有机合成试剂、逆合成分析法与合成路线设计、基团的保护与反应性转换、不对称合成反应进行说明，最后介绍氧化反应、还原反应和近代有机合成方法。本书构思新颖，内容丰富，反映了有机合成在许多领域研究的新成就，强调了有机合成的选择性，同时关注环境友好合成和实用价值。
样章试读
目录
- 目录
第五版前言
第四版前言
第三版前言
第二版前言
第一版前言
常用缩写词
第1章绪论1
1.1有机合成化学的定义1
1.2有机合成化学的任务1
1.3有机合成反应和方法学3
1.4有机合成反应中的重要问题5
1.4.1有机合成反应的速率控制和平衡控制5
1.4.2有机合成反应的选择性6
1.5有机合成化学的研究方法9
参考文献9
第2章官能团化和官能团转换的基本反应10
2.1官能团化10
2.1.1烷烃的官能团化10
2.1.2烯烃的官能团化10
2.1.3炔烃的官能团化12
2.1.4芳烃的官能团化13
2.1.5取代苯衍生物的官能团化15
2.1.6简单杂环化合物的官能团化16
2.2官能团的转换18
2.2.1羟基的转换18
2.2.2氨基的转换20
2.2.3含卤化合物的转换20
2.2.4硝基的转换20
2.2.5氰基的转换21
2.2.6醛和酮的转换22
2.2.7羧酸及其衍生物的转换22
参考文献25
第3章酸催化缩合与分子重排26
3.1酸催化缩合反应26
3.1.1Friedel-Crafts反应26
3.1.2醛或酮及其衍生物的反应31
3.1.3Mannich反应34
3.1.4烯胺38
3.1.5α-皮考啉反应40
3.1.6Prins反应41
3.2酸催化分子重排42
3.2.1片呐醇-片呐酮重排42
3.2.2Beckmann重排43
3.2.3烯丙基重排44
3.2.4联苯胺重排45
3.2.5Schmidt重排46
3.2.6氢过氧化物重排49
3.2.7Fries重排50
习题51
参考答案53
参考文献57
第4章碱催化缩合与烃基化反应58
4.1羰基化合物的缩合反应58
4.1.1羟醛缩合反应58
4.1.2酯缩合反应59
4.1.3Perkin反应60
4.1.4Stobbe缩合61
4.1.5Knoevenagel-Doebner缩合62
4.1.6Darzen反应64
4.1.7Dieckmann缩合65
4.2碳原子上的烃基化反应66
4.2.1单官能团化合物的烃基化66
4.2.2双官能团化合物的烃基化67
4.2.3共轭加成反应70
4.2.4炔化合物的烃化72
习题74
参考答案76
参考文献79
第5章有机合成试剂80
5.1有机镁试剂80
5.1.1Grignard试剂的制备和结构80
5.1.2Grignard试剂的反应82
5.2有机锂试剂85
5.2.1有机锂试剂的制备85
5.2.2有机锂试剂的特征反应87
5.3有机铜试剂90
5.3.1有机铜试剂的制备90
5.3.2有机铜试剂的反应90
5.4膦叶立德94
5.4.1膦叶立德的结构和制备94
5.4.2膦叶立德的反应95
5.5有机硼试剂100
5.5.1硼氢化反应100
5.5.2硼烷的反应101
5.6有机硅试剂107
5.6.1有机硅化合物的结构特征108
5.6.2芳基硅烷108
5.6.3乙烯基硅烷111
5.6.4烯醇硅醚116
5.6.5酰基硅烷121
习题124
参考答案126
参考文献129
第6章逆合成分析法与合成路线设计131
6.1逆合成分析法131
6.1.1逆合成分析法概念131
6.1.2逆合成分析法分析137
6.2合成路线设计156
6.2.1合成路线设计实例156
6.2.2合成路线的评价162
习题162
参考答案163
参考文献168
第7章基团的保护与反应性转换169
7.1基团的保护和去保护169
7.1.1羟基的保护170
7.1.2羰基的保护174
7.1.3氨基的保护179
7.1.4羧基的保护181
7.1.5碳氢键的保护182
7.2基团的反应性转换184
7.2.1羰基化合物的反应性转换184
7.2.2氨基化合物的反应性转换189
7.2.3烃类化合物的反应性转换191
习题194
参考答案196
参考文献198
第8章不对称合成反应200
8.1概述200
8.1.1不对称合成反应的意义200
8.1.2不对称合成中的立体选择性和立体专一性200
8.1.3不对称合成的反应效率202
8.2不对称合成反应202
8.2.1用化学计量手性物质进行不对称合成202
8.2.2不对称催化反应206
参考文献210
第9章氧化反应212
9.1醇羟基和酚羟基的氧化反应212
9.1.1醇羟基的氧化反应212
9.1.2酚羟基的氧化反应222
9.2碳碳双键的氧化反应223
9.2.1氧化剂直接氧化反应223
9.2.2钯催化氧化反应228
9.3酮的氧化反应230
9.3.1经α-苯硒基羰基化合物的氧化反应230
9.3.2酮的Baeyer-Villiger氧化反应231
9.4芳烃侧链和烯丙位的氧化232
9.4.1六价铬氧化法232
9.4.2硝酸铈铵氧化法234
9.4.3Al2O3固载KMnO4氧化法235
习题236
参考答案238
参考文献239
第10章还原反应241
10.1催化氢化反应241
10.1.1多相催化氢化反应241
10.1.2均相催化氢化反应250
10.2溶解金属还原反应252
10.2.1芳环的还原252
10.2.2醛、酮羰基的还原254
10.2.3碳-碳重键的还原255
10.2.4羧酸酯的还原257
10.3氢化物-转移试剂还原258
10.3.1异丙醇铝转移试剂还原259
10.3.2金属氢化物转移试剂还原259
10.3.3固载硼氢还原剂262
10.3.4硼烷和二烷基硼烷265
10.4其他还原试剂266
10.4.1Wolff-Kishner还原法266
10.4.2二酰亚胺还原法267
10.4.3烷基氢化锡还原法267
习题268
参考答案270
参考文献272
第11章近代有机合成方法273
11.1相转移催化反应273
11.1.1相转移催化剂273
11.1.2相转移催化反应原理274
11.1.3相转移催化在有机合成中的
应用275
11.2微波辐射有机合成283
11.2.1微波辐射在有机合成中的应用283
11.2.2微波促进化学反应机理290
11.3固相合成法291
11.3.1多肽固相合成291
11.3.2固相一般有机合成293
11.4其他合成方法296
11.4.1无溶剂反应296
11.4.2声化学反应299
11.4.3离子液体301
11.4.4水相有机反应307
参考文献318
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