本书是根据教育部“化学类专业指导性专业规范”为地方高校应用型化学类专业人才培养而编写的。全书共19章，按官能团分章的形式编排，包括绪论、烷烃、对映异构、单烯烃和脂环烃、炔烃和二烯烃、芳烃、有机化合物结构鉴定的现代物理方法简介、卤代烃、醇酚醚、醛和酮、羧酸、羧酸衍生物、含氮有机化合物、含硫和含磷有机化合物、元素有机化合物、周环反应、杂环化合物、糖、氨基酸和蛋白质。每章章首介绍本章学习要求，并以背景问题引出本章知识，正文中有例题和思考题，章后有适量习题。本书配套学习指导。
样章试读
目录
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前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化学的研究对象 2
1.1.1 有机化合物和有机化学 2
1.1.2 有机化合物的特点 2
1.1.3 有机化学的产生和发展 3
1.1.4 有机化学的研究内容 5
1.1.5 研究有机化学的意义 5
1.2 共价键的一些基本概念 6
1.2.1 共价键理论 7
1.2.2 共价键的键参数 11
1.2.3 共价键的断裂 12
1.3 酸碱理论 13
1.3.1 阿伦尼乌斯酸碱理论 13
1.3.2 布朗斯特酸碱理论 14
1.3.3 路易斯酸碱理论 16
1.4 研究有机化合物的一般步骤 16
1.5 有机化合物的分类 18
1.5.1 按碳架分类 18
1.5.2 按官能团分类 19
习题 20
第2章 烷烃 21
2.1 烷烃的同系列及同分异构现象 22
2.1.1 烷烃的同系列 22
2.1.2 烷烃的同分异构现象 22
2.1.3 伯、仲、叔和季碳原子 23
2.2 烷烃的命名 23
2.2.1 普通命名法 23
2.2.2 烷基 24
2.2.3 系统命名法 24
2.3 烷烃的构型 26
2.3.1 碳原子的四面体概念及分子模型 26
2.3.2 碳原子的sp3杂化 26
2.3.3 烷烃分子的形成 27
2.4 烷烃的构象 27
2.4.1 乙烷的构象 27
2.4.2 丁烷的构象 28
2.5 烷烃的物理性质 30
2.6 烷烃的化学性质 32
2.6.1 卤代反应 32
2.6.2 氧化反应 33
2.6.3 热裂反应 33
2.7 烷烃的卤代反应历程 34
2.7.1 甲烷的氯代历程 34
2.7.2 卤素对甲烷的相对反应活性 35
2.7.3 不同类型氢原子的卤代活性与烷基自由基的稳定性 36
2.8 过渡态理论 36
2.9 烷烃的制备 37
2.9.1 偶联反应 37
2.9.2 还原反应 38
2.10 重要的烷烃 38
习题 39
第3章 对映异构 41
3.1 物质的旋光性 41
3.1.1 平面偏振光和旋光性 41
3.1.2 旋光仪和比旋光度 42
3.2 对映异构现象与分子结构的关系 43
3.2.1 对映异构现象 43
3.2.2 手性和对称因素 44
3.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 46
3.3.1 对映体和外消旋体 46
3.3.2 构型表示方法——费歇尔投影式 47
3.3.3 构型的R、S命名规则 48
3.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构 50
3.4.1 含两个不相同手性碳原子的化合物 50
3.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物 51
3.5 含多个不对称碳的化合物 51
3.6 外消旋体的拆分 52
习题 53
第4章 单烯烃和脂环烃 54
4.1 烯烃 55
4.1.1 烯烃的结构 55
4.1.2 烯烃的同分异构和命名 55
4.1.3 烯烃的物理性质 58
4.1.4 烯烃的化学性质 59
4.1.5 诱导效应 69
4.1.6 烯烃的亲电加成反应历程、立体化学及马氏规则 70
4.1.7 烯烃的制备 73
4.1.8 重要的烯烃 73
4.2 脂环烃 74
4.2.1 脂环烃的分类和命名 74
4.2.2 脂环烃的性质 75
4.2.3 脂环烃的结构与稳定性 77
4.2.4 环己烷的构象 78
4.2.5 环状化合物的立体异构 80
4.2.6 螺环等其他不含手性碳化合物的对映异构 80
4.2.7 脂环烃的制法 81
4.2.8 甾族化合物 82
习题 84
第5章 炔烃和二烯烃 86
5.1 炔烃 86
5.1.1 炔烃的结构 86
5.1.2 炔烃的命名 87
5.1.3 炔烃的物理性质 88
5.1.4 炔烃的化学性质 89
5.1.5 炔烃的制备 94
5.1.6 重要的炔烃——乙炔 95
5.2 二烯烃 95
5.2.1 二烯烃的分类及命名 95
5.2.2 丙二烯的结构 96
5.2.3 1,3-丁二烯的结构和共轭效应 97
5.2.4 共轭二烯烃的反应 99
5.2.5 速率控制和平衡控制 101
5.3 共轭效应 102
5.3.1 共轭效应的产生 102
5.3.2 共轭效应的特征 104
5.3.3 共轭效应的传递 105
5.4 萜类化合物 105
5.4.1 定义和异戊二烯规律 105
5.4.2 分类和命名 105
5.4.3 单萜 105
5.4.4 倍半萜 106
5.4.5 双萜 106
5.4.6 三萜 107
5.4.7 四萜 107
习题 108
第6章 芳烃 110
6.1 苯的结构 111
6.1.1 苯的构造及凯库勒式表示方法 111
6.1.2 苯分子结构的价键观点 111
6.1.3 苯的分子轨道模型 112
6.1.4 苯的共振式和共振论简介 112
6.1.5 从氢化热看苯的稳定性 113
6.2 单环芳烃的异构和命名 114
6.2.1 单环芳烃的异构现象 114
6.2.2 单环芳烃的命名 114
6.3 单环芳烃的物理性质 115
6.4 单环芳烃的化学性质 116
6.4.1 亲电取代反应 116
6.4.2 加成反应 119
6.4.3 氧化反应 120
6.5 苯环的亲电取代定位效应 121
6.5.1 取代基定位效应 121
6.5.2 定位效应的解释 122
6.5.3 取代基定位效应的应用 123
6.6 几种重要的单环芳烃 125
6.6.1 苯、甲苯 125
6.6.2 二甲苯 125
6.6.3 乙苯、苯乙烯 126
6.7 多环芳烃 126
6.7.1 联苯 126
6.7.2 萘 127
6.7.3 蒽 129
6.7.4 菲 130
6.7.5 其他稠环烃 130
6.8 非苯系芳烃 130
6.8.1 休克尔规则 130
6.8.2 非苯系芳烃实例 131
6.9 富勒烯和C60 133
6.9.1 富勒烯和C60简介 133
6.9.2 富勒烯的用途 134
习题 134
第7章 有机化合物结构鉴定的现代物理方法简介 138
7.1 电磁波谱的一般概念 138
7.2 紫外和可见吸收光谱 139
7.2.1 紫外光谱及其产生 139
7.2.2 紫外光谱和有机分子结构的关系 140
7.3 红外光谱 143
7.3.1 红外光谱的基本原理 143
7.3.2 红外光谱图 144
7.3.3 重要官能团的特征吸收 145
7.3.4 红外光谱的解析 147
7.4 核磁共振谱 148
7.4.1 核磁共振的基本原理 148
7.4.2 核磁共振谱的解析 156
7.5 质谱 157
7.5.1 质谱的基本原理 157
7.5.2 质谱的解析 158
习题 160
第8章 卤代烃 162
8.1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 162
8.1.1 卤代烃的分类 162
8.1.2 卤代烃的命名 163
8.1.3 同分异构现象 164
8.2 卤代烃的性质 164
8.2.1 卤代烃的物理性质 164
8.2.2 卤代烃的化学性质 165
8.3 亲核取代反应历程 170
8.3.1 单分子历程(SN1) 171
8.3.2 双分子历程(SN2) 172
8.3.3 影响亲核取代反应活性的因素和邻位参与 174
8.4 卤代烯烃和卤代芳烃 178
8.4.1 分类 178
8.4.2 物理性质 178
8.4.3 化学性质 179
8.5 卤代烃的制备 181
8.5.1 由烃制备 181
8.5.2 由醇制备 183
8.5.3 卤代物的互换 183
8.6 重要的卤代烃 184
8.6.1 氟代烃 184
8.6.2 氯代烃 185
8.6.3 碘代烃 187
习题 187
第9章 醇、酚、醚 191
9.1 醇 191
9.1.1 醇的结构、分类和命名 191
9.1.2 醇的物理性质、光谱性质 193
9.1.3 醇的化学性质 194
9.1.4 醇的制备 202
9.1.5 重要的醇 204
9.2 酚 205
9.2.1 酚的结构及命名 205
9.2.2 酚的物理性质和光谱性质 205
9.2.3 酚的化学性质 206
9.2.4 酚的制备 210
9.2.5 重要的酚 210
9.3 醚 212
9.3.1 醚的结构、分类和命名 212
9.3.2 醚的物理性质和光谱性质 213
9.3.3 醚的化学性质 214
9.3.4 醚的制备 216
9.3.5 环醚 216
9.3.6 重要的醚 218
9.4 消除反应 219
9.4.1 β-消除反应 220
9.4.2 α-消除反应 224
习题 225
第10章 醛和酮 229
10.1 醛、酮的分类和命名 229
10.1.1 醛、酮的分类 229
10.1.2 醛、酮的命名 230
10.2 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质 231
10.2.1 醛、酮的结构 231
10.2.2 醛、酮的物理性质 231
10.2.3 醛、酮的光谱性质 232
10.3 醛、酮的化学性质 232
10.3.1 亲核加成反应 233
10.3.2 还原反应 237
10.3.3 氧化反应 239
10.3.4 歧化反应——康尼查罗反应 239
10.3.5 α-H的反应 239
10.3.6 醛、酮的其他缩合反应 241
10.4 亲核加成反应历程 242
10.4.1 简单的亲核加成反应历程 242
10.4.2 复杂的亲核加成反应历程 243
10.4.3 羰基加成反应的立体化学 243
10.5 醛、酮的制备 245
10.5.1 氧化或脱氢法 245
10.5.2 羧酸及其衍生物还原法 245
10.5.3 偕二卤代物水解法 246
10.5.4 傅-克酰基化法 246
10.5.5 芳环甲酰化法 246
10.6 不饱和羰基化合物 246
10.6.1 乙烯酮 247
10.6.2 α,β-不饱和醛、酮 247
10.6.3 醌 249
10.7 重要的醛、酮 251
10.7.1 甲醛 251
10.7.2 乙醛 251
10.7.3 丙酮 251
10.7.4 苯甲醛 252
10.7.5 环己酮 252
习题 253
第11章 羧酸 256
11.1 羧酸的分类与命名 256
11.2 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 258
11.2.1 羧酸的物理性质 258
11.2.2 羧酸的光谱性质 258
11.3 羧酸的化学性质 259
11.3.1 酸性 259
11.3.2 羧基上—OH的取代反应 261
11.3.3 脱羧反应 263
11.3.4 α-卤代反应 264
11.3.5 还原反应 264
11.4 羧酸的来源和制备 265
11.4.1 氧化法 265
11.4.2 水解法 266
11.4.3 格氏试剂和有机锂试剂与CO2作用 266
11.5 重要的一元羧酸 266
11.5.1 甲酸 266
11.5.2 乙酸 267
11.5.3 苯甲酸 267
11.6 二元羧酸 267
11.6.1 物理性质 267
11.6.2 化学性质 268
11.6.3 常见的重要二元羧酸 269
11.7 取代羧酸 270
11.7.1 羟基酸 270
11.7.2 羰基酸 273
习题 274
第12章 羧酸衍生物 276
12.1 羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质 276
12.1.1 羧酸衍生物的分类、命名 276
12.1.2 羧酸衍生物的光谱性质 278
12.2 羧酸衍生物的化学性质 278
12.2.1 羧酸衍生物的亲核取代反应278
12.2.2 与格氏试剂的反应 281
12.2.3 羧酸衍生物的还原 282
12.2.4 酰胺的特殊反应 283
12.2.5 酯缩合反应 284
12.3 羧酸衍生物的水解、氨解及醇解历程 285
12.3.1 酯的水解历程 285
12.3.2 羧酸衍生物的水解、氨解和醇解历程分析 286
12.4 油脂和合成洗涤剂 287
12.4.1 油脂 287
12.4.2 肥皂和合成洗涤剂 289
12.5 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 291
12.5.1 乙酰乙酸乙酯 291
12.5.2 丙二酸二乙酯 293
12.6 有机合成路线 294
12.6.1 碳胳的生成 295
12.6.2 形成碳环的反应 296
12.6.3 转换官能团的反应 298
12.6.4 有机合成路线的设计 301
习题 304
第13章 含氮有机化合物 306
13.1 硝基化合物 306
13.1.1 硝基化合物的分类、命名与结构 306
13.1.2 硝基化合物的物理性质 307
13.1.3 硝基化合物的化学性质 307
13.2 胺 310
13.2.1 胺的分类与命名 310
13.2.2 胺的物理性质与光谱性质 311
13.2.3 胺的立体化学 312
13.2.4 胺的化学性质 313
13.2.5 胺的氧化 321
13.2.6 胺的制备 321
13.3 重氮和偶氮化合物 327
13.3.1 芳香族重氮化反应 327
13.3.2 芳香族重氮盐的性质 327
13.3.3 重氮甲烷 332
13.3.4 偶氮染料 335
13.4 分子重排 337
13.4.1 亲核重排 337
13.4.2 亲电重排 345
13.4.3 自由基重排 346
13.4.4 芳香族重排 347
习题 349
第14章 含硫和含磷有机化合物 352
14.1 硫、磷原子的成键特征 352
14.2 含硫有机化合物 354
14.2.1 含硫有机化合物的命名 354
14.2.2 硫醇和硫酚 356
14.2.3 硫醚、亚砜和砜 358
14.3 有机硫试剂在有机合成中的应用 361
14.3.1 雷尼Ni脱硫反应 361
14.3.2 含硫碳负离子在有机合成上的应用 362
14.4 磺酸及其衍生物 364
14.4.1 磺酸 364
14.4.2 磺酸的衍生物 365
14.5 含磷有机化合物 368
14.5.1 分类 369
14.5.2 命名 370
14.5.3 膦及季盐 370
14.5.4 有机磷农药 373
习题 375
第15章 元素有机化合物 377
15.1 元素有机化合物的分类和重要性 377
15.1.1 元素有机化合物的分类 377
15.1.2 元素有机化合物的重要性 378
15.2 C—M键的一般合成方法 378
15.2.1 金属与卤代烷反应 378
15.2.2 金属盐与有机金属化合物反应 379
15.2.3 烃类的金属化反应 379
15.2.4 金属或非金属氢化物与不饱和烃加成 379
15.3 有机锂化合物 380
15.3.1 有机锂化合物的结构和性质 380
15.3.2 有机锂化合物在有机合成中的应用 381
15.4 有机硼化合物 382
15.4.1 二硼烷 382
15.4.2 烷基硼 382
15.4.3 烷基硼在有机合成中的应用 383
15.5 有机硅化合物 385
15.5.1 硅的电子构型及成键特征 385
15.5.2 有机硅化合物的类型 386
15.5.3 有机硅化合物的制备 387
15.5.4 有机硅化合物的重要反应 387
15.5.5 硅油、硅橡胶和硅树脂 390
15.6 过渡金属π配合物 391
15.6.1 过渡金属元素的价电子层构型和成键特征 391
15.6.2 不饱和烃π配合物 391
15.6.3 夹心结构π配合物 393
15.6.4 过渡金属在烯烃均相催化反应中的应用 396
习题 398
第16章 周环反应 399
16.1 电环化反应 399
16.1.1 含4n个π电子体系的电环化 400
16.1.2 含4n+2个π电子体系的电环化 400
16.2 环加成反应 402
16.2.1 [2+2]型环加成反应 402
16.2.2 [4+2]型环加成反应 403
16.3 σ迁移反应 404
16.3.1 [1,j]σ键迁移 405
16.3.2 [3,3]σ键迁移 406
16.4 周环反应的理论 407
16.4.1 电环化反应机理 408
16.4.2 环加成反应机理 410
16.4.3 σ迁移反应机理 412
习题 413
第17章 杂环化合物 415
17.1 杂环化合物的分类和命名 416
17.1.1 杂环化合物的分类 416
17.1.2 杂环化合物的命名 416
17.2 五元杂环化合物 416
17.2.1 呋喃、吡咯、噻吩的结构 416
17.2.2 呋喃、吡咯、噻吩的物理性质 417
17.2.3 呋喃、吡咯、噻吩的化学性质 418
17.2.4 糠醛及其衍生物 421
17.2.5 呋喃、吡咯、噻吩的制法 422
17.2.6 卟啉化合物 423
17.2.7 噻唑和咪唑 424
17.3 六元杂环化合物 426
17.3.1 吡啶的来源和制法 426
17.3.2 吡啶的结构 427
17.3.3 吡啶的化学性质 427
17.3.4 吡啶的衍生物 431
17.3.5 嘧啶及其衍生物 431
17.4 稠杂环化合物 432
17.4.1 吲哚 432
17.4.2 喹啉 433
17.4.3 嘌呤 434
17.4.4 苯并吡喃 435
习题 437
第18章 糖 439
18.1 糖的概述 439
18.1.1 糖的分类 439
18.1.2 糖的来源 440
18.2 单糖 440
18.2.1 单糖的构造式 440
18.2.2 单糖的空间构型 441
18.2.3 单糖的化学反应 444
18.2.4 单糖的结构 450
18.2.5 重要的单糖及其衍生物 453
18.3 双糖 454
18.3.1 概述 454
18.3.2 非还原性双糖和还原性双糖 455
18.3.3 重要的双糖 455
18.4 多糖 457
18.4.1 纤维素 457
18.4.2 淀粉 459
18.4.3 糖原 460
习题 460
第19章 氨基酸和蛋白质 462
19.1 氨基酸 462
19.1.1 氢基酸的结构、分类和命名 462
19.1.2 氨基酸的性质 464
19.1.3 氨基酸的制备方法 467
19.2 多肽 469
19.2.1 肽和肽键 469
19.2.2 多肽的命名 469
19.2.3 多肽的结构测定和端基分析 470
19.3 蛋白质 473
19.3.1 蛋白质的分类 473
19.3.2 蛋白质的结构 474
19.3.3 蛋白质的性质 479
习题 481
参考文献 482
京公网安备 11010102004214号