本书是湖北三峡实验室“磷资源开发利用”丛书第11卷。本书从有机磷化合物概论开始，总结了有机磷化合物的发展、分类及重要品种，以有机磷化合物的用途为主线，分章节详细介绍了有机磷化合物作为磷系萃取剂、磷系阻燃剂、磷系水处理剂、磷系抗氧化剂和稳定剂、磷系表面活性剂、磷系食品添加剂以及磷系增塑剂等，对每种产品类别中涉及的相关有机磷化合物产品的性质、生产原理与工艺及应用领域进行了重点介绍。在总结经典生产工艺的基础上，紧扣有机磷化合物国内外发展的新趋势和新技术。本书针对经典技术及前沿技术进行了较全面的总结和论述，是关于有机磷化合物产品制备方法及应用领域方面较为重要的书籍。
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丛书序
序
前言
第1章 有机磷化合物概论 1
1.1 概述 1
1.1.1 有机磷化合物的重要意义 1
1.1.2 有机磷化学的研究进展 1
1.2 有机磷化合物的分类与命名 2
1.2.1 磷原子的结构特点 2
1.2.2 有机磷化合物的分类 3
1.2.3 有机磷化合物的命名 4
1.3 主要有机磷化工中间体及产品 6
1.3.1 膦类 6
1.3.2 磷类 11
1.3.3 盐 24
参考文献 24
第2章 磷系萃取剂 25
2.1 概述 25
2.2 磷酸酯 27
2.2.1 磷酸三丁酯 27
2.2.2 磷酸三异丁酯 30
2.2.3 磷酸三异辛酯 32
2.3 膦酸酯 34
2.3.1 丁基膦酸二丁酯 34
2.3.2 甲基膦酸二甲庚酯 35
2.3.3 甲基膦酸二异戊酯 38
2.3.4 2-乙基己基膦酸单2-乙基己基酯 39
2.4 磷酸 40
2.4.1 二(2-乙基己基)磷酸 40
2.4.2 二(1-甲庚基)磷酸 43
2.5 次膦酸 45
2.5.1 二(2,4,4-三甲基戊基)次膦酸 45
2.5.2 二(2,4,4-三甲基戊基)二硫代次膦酸 47
2.5.3 二(2,4,4-三甲基戊基)硫代次膦酸 48
2.6 三辛基氧化膦 49
2.7 有机磷萃取剂的研究进展 52
参考文献 55
第3章 磷系阻燃剂 57
3.1 概述 57
3.1.1 阻燃剂的含义、分类及基本要求 57
3.1.2 有机磷系阻燃剂的分类及特性 58
3.1.3 有机磷系阻燃剂的阻燃机理 60
3.2 磷酸酯类 62
3.2.1 烷基磷酸酯 62
3.2.2 芳基（二）磷酸酯 62
3.2.3 卤代烷基磷酸酯 68
3.2.4 卤代芳基磷酸酯 74
3.3 膦酸酯类 78
3.3.1 烷基、烯基膦酸酯 78
3.3.2 含氮膦酸酯 81
3.3.3 含硫膦酸酯 85
3.4 氧化膦类 86
3.4.1 双(对-羧苯基)苯基氧化膦 86
3.4.2 双(对-羟苯基)苯基氧化膦 88
3.4.3 4-羟苯基二苯基氧化膦 89
3.4.4 其他氧化膦 90
3.5 磷杂环类 90
3.5.1 环状磷酸酯 90
3.5.2 螺环磷酸酯 91
3.5.3 环状笼型磷酸酯 93
3.5.4 环状膦酸酯 96
3.5.5 磷杂菲衍生物 97
3.5.6 聚磷腈衍生物——六苯氧基环三磷腈 102
3.6 次膦酸（盐）及盐 103
3.6.1 2-羧乙基苯基次膦酸 103
3.6.2 二乙基次膦酸铝 104
3.6.3 有机盐 106
3.7 有机磷系阻燃剂的发展展望 107
参考文献 108
第4章 磷系水处理剂 110
4.1 概述 110
4.1.1 水资源现状 110
4.1.2 水处理剂的种类 111
4.1.3 我国水处理剂的发展历程 112
4.1.4 有机膦系水处理剂 113
4.2 膦酸 115
4.2.1 羟基亚乙基二膦酸 115
4.2.2 氨基三亚甲基膦酸 118
4.2.3 乙二胺四亚甲基膦酸 120
4.2.4 己二胺四亚甲基膦酸 123
4.2.5 双1,6-亚己基三胺五亚甲基膦酸 124
4.2.6 二亚乙基三胺五亚甲基膦酸 126
4.3 多元醇磷酸酯 128
4.4 膦酰基羧酸 130
4.4.1 2-羟基膦酰基乙酸 130
4.4.2 2-膦酸基丁烷-1,2,4-三羧酸 132
4.5 膦酸盐 134
4.5.1 羟基亚乙基二膦酸二钠 134
4.5.2 羟基亚乙基二膦酸四钠 136
4.5.3 氨基三亚甲基膦酸五钠 137
4.5.4 乙二胺四亚甲基膦酸五钠 138
4.5.5 二亚乙基三胺五亚甲基膦酸七钠 139
4.5.6 己二胺四亚甲基膦酸钾盐 141
4.6 膦系复合型水处理剂 142
4.6.1 锌-膦系复合型水处理剂 143
4.6.2 铬-锌-膦系复合型水处理剂 143
4.6.3 锌-磺化木质素-膦系复合型水处理剂 143
4.6.4 聚磷酸盐-聚羧酸盐-膦系复合型水处理剂 143
4.6.5 膦酸盐-聚羧酸盐-唑类复合型水处理剂 144
4.6.6 钼酸盐-膦酸盐-唑类复合型水处理剂 145
4.7 我国水处理剂的发展方向和前景展望 146
参考文献 146
第5章 磷系抗氧化剂和稳定剂 148
5.1 概述 148
5.1.1 抗氧化剂和稳定剂的含义 148
5.1.2 抗氧化剂和稳定剂的分类 148
5.1.3 抗氧化剂和热稳定剂的作用机理 150
5.1.4 磷系抗氧化剂和稳定剂的结构特点与作用机理 152
5.1.5 磷类抗氧化剂的类别 154
5.2 亚磷酸酯类 155
5.2.1 亚磷酸三乙酯 155
5.2.2 亚磷酸三丁酯 156
5.2.3 亚磷酸三苯酯 157
5.2.4 亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯 159
5.2.5 亚磷酸三(4-壬基苯)酯 161
5.2.6 亚磷酸一苯二异辛酯 163
5.2.7 亚磷酸二苯异辛酯 165
5.2.8 亚磷酸二丁酯 166
5.2.9 双(十八烷基)季戊四醇双亚磷酸酯 168
5.2.10 二(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯 170
5.2.11 二(2,4-二枯基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯 174
5.3 膦酸酯类 176
5.3.1 四(2,4-二叔丁基苯基)-4,4′-联苯基二亚磷酸酯 176
5.3.2 3,5-二叔丁基-4-羟基苄基二乙基膦酸酯 178
5.4 六甲基磷酰三胺 180
5.5 磷系抗氧化剂的研究进展和展望 181
参考文献 183
第6章 磷系表面活性剂 185
6.1 概述 185
6.1.1 表面活性剂的含义 185
6.1.2 表面活性剂的分类 185
6.1.3 磷系表面活性剂的分类 187
6.1.4 磷系表面活性剂的性能与应用 188
6.2 磷酸酯盐阴离子表面活性剂 189
6.2.1 磷酸酯盐的合成方法 189
6.2.2 烷基（芳基）磷酸酯盐表面活性剂 192
6.2.3 脂肪醇（烷基酚）聚氧乙烯醚磷酸酯盐表面活性剂 197
6.2.4 烷基酰胺聚氧乙烯醚磷酸酯盐表面活性剂 203
6.2.5 烷基甘油醚磷酸酯盐表面活性剂 204
6.3 磷系两性离子表面活性剂 205
6.3.1 磷酸酯甜菜碱两性离子表面活性剂 205
6.3.2 鎓型甜菜碱两性离子表面活性剂 206
6.3.3 磷酸基咪唑啉两性离子表面活性剂 207
6.3.4 磷酸基氨基酸两性离子表面活性剂 208
6.4 鎓阳离子表面活性剂 208
6.5 磷系非离子表面活性剂 209
6.6 含磷新型特种表面活性剂 210
6.6.1 含磷含氟表面活性剂 210
6.6.2 含磷含硅表面活性剂 214
6.6.3 含磷双子表面活性剂 214
6.6.4 含磷生物表面活性剂 217
6.6.5 含磷表面活性催化剂 218
6.7 有机磷系浮选药剂 219
6.7.1 概述 219
6.7.2 二烃基硫代磷酸盐 219
6.7.3 酸式磷酸酯 221
6.7.4 烃基膦酸 222
6.7.5 双膦酸 225
6.8 我国表面活性剂的发展趋势 227
参考文献 227
第7章 磷系食品添加剂 230
7.1 概述 230
7.1.1 食品添加剂的含义 230
7.1.2 食品添加剂的分类 230
7.1.3 食品添加剂的一般要求和安全使用 231
7.1.4 含磷食品添加剂 231
7.2 大豆磷脂及其衍生物 232
7.2.1 结构与性质 232
7.2.2 生产方法与改性 233
7.2.3 质量标准与用途 236
7.3 核苷酸类鲜味剂 237
7.3.1 5′-肌苷酸二钠 237
7.3.2 5′-鸟苷酸二钠 239
7.4 肌醇六磷酸酯 243
7.4.1 结构与性质 243
7.4.2 制备原理与工艺 243
7.4.3 质量标准与用途 244
7.5 淀粉磷酸酯类 245
7.5.1 淀粉磷酸酯 245
7.5.2 磷酸化二淀粉磷酸酯 247
7.5.3 羟丙基二淀粉磷酸酯 248
7.5.4 乙酰化二淀粉磷酸酯 250
7.6 抗坏血酸磷酸酯镁 252
7.6.1 结构与性质 252
7.6.2 制备原理与工艺 253
7.6.3 质量标准与用途 253
7.7 我国食品添加剂的未来展望 253
参考文献 253
第8章 磷系增塑剂 255
8.1 概述 255
8.1.1 增塑剂的含义 255
8.1.2 增塑剂的分类 255
8.1.3 增塑剂的性能要求 257
8.1.4 增塑剂的结构与性能的关系 261
8.1.5 磷系增塑剂 262
8.2 磷酸酯增塑剂 263
8.2.1 磷酸三乙酯 263
8.2.2 磷酸三丁酯 265
8.2.3 磷酸二异辛酯 265
8.2.4 磷酸三辛酯 267
8.2.5 磷酸三(2-丁氧基乙基)酯 267
8.2.6 磷酸三苯酯 269
8.2.7 磷酸三邻甲苯酯 272
8.2.8 磷酸二苯基异丙苯酯 275
8.2.9 磷酸二苯异辛酯 277
8.3 生物基含磷增塑剂研究进展 279
8.3.1 生物基增塑剂概述 279
8.3.2 植物油基含磷增塑剂 279
8.3.3 腰果酚含磷增塑剂 287
8.4 增塑剂的发展方向 290
参考文献 290
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