本书共20章，主要内容为：①有机化学的基础知识和基本理论；②各类有机化合物的命名、结构、理化性质等；③天然有机化合物的结构和性质；④核磁共振波谱、红外光谱、紫外光谱、质谱等基础知识。本书在必要之处突出安全警示，每章后均列出引用的相关文献。每章后有章节知识星状图，简洁直观地呈现了每章的化学转化反应，有助于学生快速、整体掌握相关章节知识点，学生可通过手机扫描二维码在线阅读。
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前言
第0章 绪论 1
0.1 有机化合物与有机化学 1
0.1.1 两者的产生与发展 1
0.1.2 有机化合物的特点 1
0.1.3 有机化学的研究内容 3
0.1.4 学习有机化学的重要性 3
0.2 有机化合物的结构特征 3
0.2.1 有机化合物中的化学键类型 3
0.2.2 有机化合物的共价键理论 5
0.2.3 有机化合物的共价键性质 7
0.2.4 有机化合物的共价键断裂 8
0.3 有机化合物的结构测定 9
0.3.1 分离提纯 9
0.3.2 纯度的判定 9
0.3.3 实验式和分子式的确定 9
0.3.4 结构式的确定 10
0.4 有机化合物的分类方法 10
0.4.1 按碳链分类 10
0.4.2 按官能团分类 11
参考文献 12
习题 12
第1章 烷烃 14
1.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 14
1.1.1 烷烃的通式和同系列 14
1.1.2 烷烃的同分异构现象 15
1.1.3 烷烃中碳原子的类型 17
1.2 烷烃的命名 18
1.2.1 普通命名法 18
1.2.2 烷基的命名 18
1.2.3 系统命名法 19
1.3 烷烃的结构 21
1.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道 21
1.3.2 其他烷烃的结构 22
1.4 烷烃的构象 23
1.4.1 乙烷的构象 23
1.4.2 丁烷的构象 24
1.5 烷烃的物理性质 25
1.5.1 沸点 26
1.5.2 熔点 27
1.5.3 溶解性 27
1.5.4 密度 27
1.5.5 折射率 27
1.5.6 偶极矩 28
1.6 烷烃的化学性质 28
1.6.1 氧化反应 28
1.6.2 热裂反应 28
1.6.3 异构化反应 29
1.6.4 取代反应 29
1.7 甲烷氯代反应机理及能量变化 31
1.7.1 甲烷的氯代反应机理 31
1.7.2 甲烷氯代反应过程中的能量变化 33
1.8 烷烃的天然来源 34
参考文献 35
习题 36
第2章 烯烃 38
2.1 烯烃的结构 38
2.1.1 乙烯的结构 38
2.1.2 键的特点 39
2.2 烯烃的同分异构 39
2.3 烯烃的命名 39
2.3.1 普通命名法 39
2.3.2 π系统命名法 39
2.3.3 烯烃的顺反异构 40
2.3.4 烯基的命名 41
2.4 烯烃的物理性质 41
2.5 烯烃的化学性质 42
2.5.1 催化氢化 42
2.5.2 亲电加成 43
2.5.3 氧化反应 49
2.5.4 烯烃ａ-氢的反应 52
2.5.5 HBr的过氧化物效应 52
2.5.6 聚合反应 53
2.6 重要的烯烃 54
2.7 烯烃的来源和制备54
参考文献 55
习题 55
第3章 炔烃和二烯烃 58
3.1 炔烃 58
3.1.1 炔烃的结构和命名 58
3.1.2 炔烃的物理性质 59
3.1.3 炔烃的化学性质 60
3.1.4 乙炔 64
3.2 二烯烃 66
3.2.1 二烯烃的结构和共轭效应 66
3.2.2 超共轭效应 71
3.2.3 共轭二烯烃的化学性质 72
参考文献 74
习题 74
第4章 脂环烃 77
4.1 脂环烃的分类及命名 77
4.1.1 单环脂环烃 77
4.1.2 双环化合物 79
4.2 脂环烃的性质 79
4.2.1 小环烷烃的加成反应 80
4.2.2 卤代反应 80
4.2.3 氧化反应 81
4.2.4 环烯烃和共轭环二烯烃的反应 81
4.3 环烷烃的结构 82
4.3.1 环张力与稳定性 82
4.3.2 环丙烷的环张力 83
4.3.3 环己烷的构象 84
4.3.4 取代环己烷椅型构象的稳定性 85
4.3.5 十氢化萘的结构 86
参考文献 87
习题 87
第5章 核磁共振和红外光谱 89
5.1 核磁共振基本原理 89
5.1.1 原子核的自旋 89
5.1.2 核磁共振的产生 90
5.1.3 核磁共振波谱仪 91
5.2 化学位移 91
5.2.1 屏蔽常数* 91
5.2.2 化学位移* 91
5.2.3 影响化学位移的因素 92
5.2.4 特征质子的化学位移 94
5.3 自旋-自旋耦合 95
5.3.1 自旋耦合和自旋裂分 95
5.3.2 耦合常数J 96
5.3.3 化学等价和磁等价 96
5.3.4 耦合裂分规律 97
5.3.5 积分曲线和积分面积 97
5.4 核磁共振氢谱 99
5.4.1 配制样品、作图 99
5.4.2 核磁共振氢谱谱图解析 99
5.5 核磁共振碳谱 101
5.5.1 核磁共振碳谱的概述 101
5.5.2 核磁共振碳谱的化学位移 101
5.5.3 核磁共振碳谱谱图解析 102
5.6 红外光谱 104
5.6.1 波长和波数 104
5.6.2 远红外、中红外、近红外 104
5.6.3 红外光谱的产生 105
5.6.4 双原子分子的红外吸收频率 105
5.6.5 多原子分子的红外吸收频率 105
5.6.6 红外光谱仪 106
5.6.7 官能团的特征吸收频率 106
5.6.8 影响官能团吸收频率的因素 108
5.6.9 红外光谱图解析 109
参考文献 110
习题 110
第6章 芳香烃 116
6.1 苯的结构 116
6.1.1 凯库勒结构式 116
6.1.2 苯分子结构的近代概念 117
6.2 单环芳烃的异构和命名 120
6.3 单环芳烃的性质 121
6.3.1 亲电取代反应 122
6.3.2 烷基苯侧链的反应 127
6.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 128
6.4.1 取代基的定位效应 128
6.4.2 定位效应的理论解释 128
6.4.3 二取代苯的定位效应 131
6.5 单环芳烃的来源与制备及重要的单环芳烃 132
6.5.1 单环芳烃的来源与制备 132
6.5.2 重要的单环芳烃 132
6.6 稠环芳烃 133
6.6.1 萘 133
6.6.2 其他稠环芳烃 135
6.7 非苯芳烃 136
6.7.1 休克尔规则 136
6.7.2 非苯芳烃举例 137
参考文献 139
习题 139
第7章 立体化学 143
7.1 旋光性及其产生的原因 143
7.1.1 旋光性 143
7.1.2 旋光性产生的原因 145
7.2 分子的对称性和手性 146
7.2.1 分子的对称性 147
7.2.2 手性因素 148
7.3 对映异构体及构型的表示、标记 149
7.3.1 对映异构体 149
7.3.2 构型的表示 149
7.3.3 构型的标记 150
7.4 特定情形的手性化合物 153
7.4.1 含两个及以上手性碳的化合物 153
7.4.2 环状化合物的立体异构 155
7.4.3 不含手性中心的手性化合物 156
7.5 外消旋体的拆分及光学纯度和对映体过量 158
7.5.1 外消旋体的拆分 158
7.5.2 光学纯度和对映体过量 160
7.6 有机反应中的立体化学 161
7.6.1 不涉及手性碳原子的反应 161
7.6.2 涉及手性碳原子的反应 161
7.6.3 产生手性碳原子的反应 162
7.6.4 立体选择性反应 162
参考文献 164
习题 164
第8章 卤代烃 168
8.1 卤代烃的分类、命名与结构 168
8.1.1 卤代烃的分类 168
8.1.2 命名与结构 169
8.2 一卤代烷烃 170
8.2.1 物理性质 170
8.2.2 化学性质及转化 171
8.3 饱和碳原子上的亲核取代反应机理 176
8.3.1 亲核取代反应的动力学方程和反应级数 176
8.3.2 两种亲核取代反应机理：SN2与SN1 177
8.3.3 亲核取代反应的影响因素 180
8.4 *-消除反应机理 185
8.4.1 双分子消除反应（E2） 185
8.4.2 单分子消除反应（E1） 186
8.4.3 消除反应的影响因素 187
8.5 烯基卤代烃和芳基卤代烃 188
8.5.1 烯基卤代烃 188
8.5.2 芳基卤代烃 189
8.6 多卤代烃与氟代烃 191
8.6.1 多卤代烃 191
8.6.2 氟代烃 194
参考文献 195
习题 195
第9章 醇、酚、醚 199
9.1 醇 199
9.1.1 醇的分类、命名和结构 199
9.1.2 醇的物理性质 201
9.1.3 醇的光谱性质 203
9.1.4 醇的化学性质 203
9.1.5 醇的制备 214
9.1.6 重要的醇 216
9.2 酚 218
9.2.1 酚的结构 218
9.2.2 酚的命名 219
9.2.3 酚的物理性质 219
9.2.4 酚的光谱性质 220
9.2.5 酚的化学性质 220
9.2.6 酚的制备 225
9.2.7 重要的酚 226
9.3 醚 227
9.3.1 醚的分类和命名 227
9.3.2 醚的物理性质和光谱性质 228
9.3.3 醚的化学性质 229
9.3.4 醚的制备 230
9.3.5 环氧化合物的开环反应 232
9.3.6 冠醚 233
9.3.7 重要的醚 234
参考文献 236
习题 236
第10章 醛、酮、醌 242
10.1 醛、酮的结构和命名 242
10.2 醛、酮的物理性质 244
10.3 醛、酮的化学性质 247
10.3.1 加成反应 247
10.3.2 ａ-氢原子的活性 255
10.3.3 氧化还原反应 260
10.4 醛、酮的制备 264
10.4.1 醇的氧化和脱氢 264
10.4.2 炔烃水合 265
10.4.3 烯烃的臭氧化水解 265
10.4.4 同碳二卤化物水解 266
10.4.5 傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应 266
10.4.6 芳烃侧链的氧化 267
10.4.7 羰基合成 267
10.5 重要的醛和酮 268
10.5.1 甲醛 268
10.5.2 苯甲醛 268
10.5.3 乙醛 269
10.5.4 丙酮 269
10.5.5 环己酮 270
10.6 醌 270
10.6.1 苯醌 270
10.6.2 萘醌 272
10.6.3 蒽醌 273
参考文献 274
习题 275
第11章 羧酸及其衍生物、*-二羰基化合物 278
11.1 羧酸概述 278
11.2 羧酸的化学性质 280
11.2.1 羧酸的酸性 280
11.2.2 羧酸ａ-位的反应 284
11.2.3 羧羟基的反应 285
11.2.4 羧羰基的反应 286
11.2.5 脱羧反应 291
11.2.6 二元羧酸的反应 293
11.3 羧酸的制备 294
11.3.1 氧化法制备 294
11.3.2 水解法制备 295
11.3.3 金属有机化合物与二氧化碳反应制备 296
11.4 羧酸衍生物概述 296
11.5 羧酸衍生物的化学性质 298
11.5.1 羧酸衍生物结构与反应活性 298
11.5.2 酰卤的反应 300
11.5.3 酸酐的反应 303
11.5.4 酯的反应 305
11.5.5 酰胺的反应 313
11.5.6 腈的反应 315
11.6 羧酸衍生物的制备 316
11.7 *-二羰基化合物的应用 318
11.7.1 脱羧 319
11.7.2 ａ-位烃基化及酰基化 320
11.7.3 ｙ-位烃基化及酰基化 321
参考文献 322
习题 322
第12章 硝基化合物、胺、季铵盐与季铵碱 327
12.1 硝基化合物 327
12.1.1 硝基化合物的分类和命名 327
12.1.2 硝基化合物的结构和物理性质 328
12.1.3 硝基化合物的化学性质 329
12.2 胺 332
12.2.1 胺的分类和命名 332
12.2.2 胺的结构和物理性质 333
12.2.3 胺的化学性质 336
12.2.4 胺的制备方法 342
12.3 季铵盐与季铵碱 344
12.3.1 季铵盐 344
12.3.2 季铵碱 346
参考文献 347
习题 347
第13章 重氮及偶氮化合物 351
13.1 重氮盐的制备 351
13.2 重氮盐的性质 352
13.2.1 放氮反应 352
13.2.2 留氮反应 356
13.3 重要的重氮和偶氮化合物 358
13.4 卡宾 362
13.4.1 卡宾的特点 362
13.4.2 卡宾的化学反应 363
13.5 叠氮化合物 364
参考文献 365
习题 365
第14章 杂环化合物 369
14.1 杂环化合物的定义、分类及命名 369
14.2 五元单杂环化合物 369
14.2.1 含有一个杂原子的五元杂环——呋喃、噻吩、吡咯370
14.2.2 含有两个杂原子的五元杂环——唑、噻唑、咪唑 376
14.3 六元单杂环化合物 378
14.3.1 含有一个杂原子的六元杂环——吡啶 379
14.3.2 含有两个杂原子的六元杂环——嘧啶 383
14.4 几种重要的稠并杂环化合物 386
14.4.1 含有一个杂原子的五元杂环苯并体系——吲哚 386
14.4.2 含有一个杂原子的六元杂环苯并体系——喹啉 388
14.4.3 含有多个杂原子的嘧啶和咪唑并环体系——嘌呤 392
参考文献 393
习题 393
第15章 糖类化合物 395
15.1 单糖 395
15.1.1 单糖的分类和构型 396
15.1.2 单糖的化学性质 397
15.1.3 重要的单糖及其衍生物 404
15.2 低聚糖 405
15.2.1 重要的二糖 405
15.2.2 其他重要的低聚糖 407
15.3 多糖 407
15.3.1 同聚多糖 407
15.3.2 杂聚多糖 409
15.3.3 复合糖类 410
参考文献 410
习题 410
第16章 蛋白质和核酸 412
16.1 蛋白质的结构单位——氨基酸 412
16.1.1 氨基酸的一般结构特点及其分类 412
16.1.2 氨基酸的性质 414
16.2 肽和蛋白质 421
16.2.1 肽 421
16.2.2 蛋白质 422
16.3 核酸 427
16.3.1 核苷酸的结构 428
16.3.2 核酸的结构 430
16.3.3 核酸的性质 431
16.3.4 核酸的分析技术 432
参考文献 433
习题 433
第17章 元素有机化合物 436
17.1 有机锂化合物 436
17.1.1 制备方法 437
17.1.2 性质和应用 438
17.2 有机镁化合物 439
17.2.1 格氏试剂的制备 439
17.2.2 格氏试剂的应用 440
17.3 有机硅化合物 441
17.3.1 制备方法和性质 442
17.3.2 有机硅化合物的应用 443
17.4 有机磷化合物 444
17.4.1 制备方法和性质 445
17.4.2 维蒂希反应 446
17.4.3 有机磷化合物的应用 447
参考文献 450
习题 451
第18章 周环反应 454
18.1 周环反应理论 454
18.1.1 周环反应的特征 454
18.1.2 分子轨道对称性守恒原理 454
18.1.3 前线轨道理论 455
18.2 电环化反应 456
18.2.1 4n个π电子体系的电环化 457
18.2.2 4n+2个π电子体系的电环化 458
18.3 环加成反应 459
18.3.1 [2+2]环加成 459
18.3.2 [4+2]环加成 461
18.4 *键迁移反应 463
18.4.1 [1,j] *键迁移 464
18.4.2 [3,3] *键迁移 466
参考文献 467
习题 467
第19章 紫外光谱与质谱 471
19.1 紫外光谱的基础知识 471
19.1.1 紫外光谱的产生 472
19.1.2 电子跃迁类型 472
19.1.3 紫外光谱表示方法 474
19.1.4 紫外光谱常用术语 474
19.1.5 影响紫外吸收波长的因素 475
19.2 紫外光谱的应用 476
19.2.1 确定双键位置 476
19.2.2 异构体判别 476
19.3 质谱基础知识 477
19.3.1 质谱的产生和表示方法 477
19.3.2 离子化方法 478
19.4 离子裂解类型 479
19.4.1 ａ-裂解 479
19.4.2 *-裂解 480
19.4.3 *-裂解 480
19.4.4 *-裂解 481
19.4.5 麦氏重排 481
19.5 常见有机化合物的质谱特征 482
19.5.1 饱和烷烃 482
19.5.2 烯烃 482
19.5.3 芳香烃 482
19.5.4 醇、酚、醚 483
19.5.5 胺类化合物 484
19.5.6 卤代烃 484
19.5.7 羰基类化合物 484
参考文献 486
习题 486
京公网安备 11010102004214号