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有机化学简明教程


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有机化学简明教程
  • 书号:9787030363053
    作者:李瀛,王清廉,薛吉军
  • 外文书名:
  • 装帧:平装
    开本:16
  • 页数:390
    字数:643000
    语种:zh-Hans
  • 出版社:科学出版社
    出版时间:2013-01-01
  • 所属分类:O62 有机化学 0703 化学
  • 定价: ¥79.00元
    售价: ¥62.41元
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为了适应学科发展和教学改革的需要,培养创新型人才,本书的编写突出了简明实用的特点,力求贯彻知识面广而宽、篇幅少而精的原则,努力使教材具有可读性、通用性和趣味性。
  本书以有机化学基本概念、基本理论和基本反应为基础,突出结构与性质的关系,从结构角度阐明各类有机化合物的性质;采用官能团体系将脂肪族和芳香族分编的系统,注意难点分散,便于学生自学。
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有机化学简明教程

作者:李瀛

ISBN:9787030363053

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    前言
    第1章 绪论 1
    1.1 有机化学和有机化合物 1
    1.2 有机化合物的结构 2
    1.3 共价键 4
    1.3.1 共价键的形成 4
    1.3.2 价键理论 4
    1.3.3 杂化轨道 5
    1.3.4 分子轨道理论 5
    1.4 共价键的属性 6
    1.4.1 键参数 6
    1.4.2 共价键的断裂 7
    1.5 分子间力 8
    1.5.1 偶极-偶极相互作用 8
    1.5.2 氢键 8
    1.5.3 色散力 8
    1.6 有机化合物的分类 9
    1.6.1 按碳架分类 9
    1.6.2 按官能团分类 10
    习题 11
    第2章 烷烃 12
    2.1 甲烷的结构 12
    2.2 烷烃的同系列和构造异构 14
    2.2.1 烷烃的同系列 14
    2.2.2 烷烃的构造异构 14
    2.3 烷烃的命名 15
    2.3.1 普通命名法 15
    2.3.2 系统命名法 15
    2.4 烷烃的构象 17
    2.4.1 乙烷的构象 17
    2.4.2 丁烷的构象 17
    2.5 烷烃的物理性质 18
    2.5.1 沸点 19
    2.5.2 熔点 20
    2.5.3 溶解度 20
    2.6 烷烃的化学性质 20
    2.6.1 氯化反应 21
    2.6.2 氧化反应 23
    2.6.3 裂化反应 24
    2.7 烷烃的天然来源 24
    习题 24
    第3章 环烷烃 26
    3.1 分类、命名和异构 26
    3.2 物理性质与化学性质 27
    3.2.1 物理性质 27
    3.2.2 化学性质 27
    3.3 环的张力 28
    3.3.1 拜尔张力学说 28
    3.3.2 燃烧热 28
    3.3.3 张力能 29
    3.3.4 环烷烃的结构 29
    3.4 环己烷及衍生物的构象 30
    3.4.1 椅式和船式 30
    3.4.2 a键和e键 32
    3.4.3 椅式构象的画法 32
    3.4.4 取代环己烷的构象 32
    3.5 多环烃 34
    习题 34
    第4章 烯烃 36
    4.1 乙烯的结构 36
    4.2 异构和命名 37
    4.2.1 构造异构和命名 37
    4.2.2 顺反异构和命名 37
    4.3 物理性质 38
    4.4 化学性质 39
    4.4.1 加氢 氢化热和烯烃的稳定性 39
    4.4.2 亲电加成 41
    4.4.3 氧化反应 46
    4.4.4 聚合反应 48
    4.4.5 烯烃的自由基加成与取代反应 49
    4.5 卡宾 50
    4.5.1 亚甲基的制备和反应 51
    4.5.2 二氯卡宾的产生、结构和反应 51
    4.6 烯烃的来源和用途 52
    习题 52
    第5章 炔烃 54
    5.1 乙炔的结构 54
    5.2 异构和命名 55
    5.3 炔烃的物理性质 55
    5.4 酸和碱的概念 56
    5.4.1 Lowry-Bronsted酸碱理论 56
    5.4.2 Lewis酸碱理论 57
    5.5 化学性质 57
    5.5.1 炔烃的酸性和金属炔化物的生成 57
    5.5.2 炔烃的氢化与还原 59
    5.5.3 炔烃的亲电加成 59
    5.5.4 炔烃的亲核加成 60
    5.5.5 炔烃的氧化 61
    5.6 乙炔 61
    5.6.1 电石法 61
    5.6.2 甲烷法 61
    习题 62
    第6章 二烯烃 63
    6.1 命名和异构现象 63
    6.2 共轭体系电子的离域 64
    6.2.11,3-二烯烃的特性 64
    6.2.2 由三个原子组成共轭体系共轭 65
    6.2.3 超共轭 66
    6.3 共振论 67
    6.3.1 共振论的基本概念 67
    6.3.2 书写共振结构的规则 67
    6.3.3 共振式的相对稳定性 68
    6.4 共轭二烯烃的化学性质 69
    6.4.1 1,4-加成 69
    6.4.2 热力学控制和动力学控制 70
    6.4.3 Diels-Alder反应-共辗二烯的1,4-环加成 71
    6.4.4 聚合反应和橡胶 71
    习题 72
    第7章 芳香烃 75
    7.1 苯的结构 75
    7.1.1 苯的Kekule结构式 75
    7.1.2 苯的稳定性 76
    7.1.3 苯的结构的现代概念 76
    7.2 单环芳烃的异构和命名 77
    7.3 芳烃的物理性质 78
    7.4 单环芳烃的化学性质 79
    7.4.1 苯环上的亲电取代反应 79
    7.4.2 烷基苯的反应 83
    7.4.3 苯环的还原和氧化 84
    7.5 苯环上亲电取代反应的定位规律 84
    7.5.1 两种定位效应 84
    7.5.2 定位效应的理论解释 86
    7.5.3 二取代苯的定位效应 88
    7.5.4 定位规律在合成中的应用 89
    7.6 稠环芳烃 90
    7.6.1 结构和命名 90
    7.6.2 萘的反应 90
    7.6.3 蒽和菲的反应微波辐射有机合成 92
    7.7 非苯芳环烃 92
    7.7.1 芳香性 93
    7.7.2 Huckel 4n+2规则 93
    7.8 二茂铁 过渡金属有机化合物 94
    7.9 富勒烯 95
    7.10 芳烃的工业来源 96
    7.10.1 从煤焦油中分离 96
    7.10.2 从石油和石油裂解产品中分离 96
    7.10.3 石油的芳构化 97
    习题 97
    第8章 立体化学 99
    8.1 物质的旋光性 99
    8.1.1 偏振光和旋光性 99
    8.1.2 比旋光度 100
    8.2 对映异构与分子结构的关系——手性和手性分子 101
    8.2.1 对映异构现象的发现 101
    8.2.2 手性和手性碳原子 102
    8.3 手性与对称元素 103
    8.3.1 对称面(σ) 103
    8.3.2 对称中心(i) 103
    8.4 构型的表示和标记 104
    8.4.1 构型的表示 104
    8.4.2 构型的标记 105
    8.5 含一个手性碳原子化合物的对映异构 107
    8.5.1 对映体 107
    8.5.2 外消旋体 108
    8.6 含两个或多个手性碳原子的化合物 108
    8.6.1 含两个不相同手性碳原子的化合物(A-B型) 108
    8.6.2 含两个相同手性碳原子的化合物(A-A型)109
    8.6.3 含有三个不相同的不对称碳原子的化合物 110
    8.6.4 构型与构象的关系 110
    8.7 环状化合物的对映异构 111
    8.8 不含手性中心化合物的对映异构 112
    8.8.1 丙二烯型化合物 112
    8.8.2 联苯型化合物 112
    8.9 化学反应中的立体化学 113
    8.10 外消旋体的拆分 114
    8.10.1 化学分离法 114
    8.10.2 生物分离法 115
    8.10.3 柱层析法 115
    习题 115
    第9章 卤代烃饱和碳上的亲核取代和消去反应 118
    9.1 分类和命名 118
    9.1.1 分类 118
    9.1.2 命名 118
    9.2 物理性质 119
    9.3 卤代烷的结构 120
    9.4 卤代烷的化学性质 120
    9.4.1 取代反应 120
    9.4.2 消去反应 122
    9.4.3 还原反应 122
    9.4.4 与金属的反应Grignard试剂 122
    9.5 亲核取代反应的机理 124
    9.5.1 双分子亲核取代(Sn2)124
    9.5.2 单分子亲核取代(SN1)126
    9.6 影响亲核取代反应的因素 127
    9.6.1 底物的结构 127
    9.6.2 亲核试剂 129
    9.6.3 离去基团 130
    9.6.4 溶剂 130
    9.7 分子内的亲核取代邻基参与 131
    9.8 消去反应的机理 133
    9.8.1 双分子消去反应(E2)134
    9.8.2 单分子消去反应(E1)136
    9.9 取代与消除的竞争 137
    9.9.1 底物的结构 138
    9.9.2 试剂的碱性与亲核性 138
    9.9.3 温度 138
    9.10 卤代烯烃和卤代芳烃 139
    9.10.1 乙烯卤和卤代芳烃 139
    9.10.2 稀丙型和苄卤 139
    9.11 卤代烃的生理活性 140
    9.12 有机氟化物 141
    9.12.1 氟利昂 141
    9.12.2 聚四氟乙烯 141
    9.12.3 氟橡胶 141
    习题 142
    第10章 波谱分析在有机化学中的应用 144
    10.1 电磁波谱 144
    10.2 红外光谱 145
    10.2.1 分子振动和红外光谱 145
    10.2.2 有机化合物官能团的特征吸收频率 146
    10.2.3 红外光谱的解析 147
    10.3 紫外光谱 149
    10.4 核磁共振 151
    10.4.1 核的自旋与核磁共振 151
    10.4.2 信号的数目等价和不等价质子 153
    10.4.3 化学位移 153
    10.4.4 峰面积 155
    10.4.5 自旋偶合与自旋裂分 155
    10.4.6 一级谱图的解析 157
    10.4.7 13C NMR谱简介 158
    10.4.8 核磁共振影像 159
    10.5 质谱 160
    10.5.1 质谱仪和电离 161
    10.5.2 质谱图 161
    10.5.3 分子离子峰与同位素峰 162
    10.5.4 高分辨质谱 163
    10.5.5 裂解 163
    10.5.6 波谱综合分析 164
    习题 165
    第11章 醇、酚、醚 168
    11.1 醇的结构、分类和命名 168
    11.2 醇的物理性质和波谱特征 169
    11.3 一元醇的化学性质 171
    11.3.1 酸性与碱性 171
    11.3.2 醇轻基被卤素取代 171
    11.3.3 醇的脱水 173
    11.3.4 醇的氧化 174
    11.3.5 醇的无机酸酯 175
    11.4 醇的制备 176
    11-4.1 羰基化合物还原 177
    11.4.2 格氏试剂法 177
    11.5 二元醇的特殊反应 178
    11.5.1 邻二醇的氧化 178
    11.5.2 频哪重排 178
    11.6 几种重要的醇 179
    11.6.1 甲醇 179
    11.6.2 乙醇 179
    11.6.3 乙二醇 180
    11.6.4 丙三醇 180
    11.6.5 环己六醇 180
    11.6.6 苯甲醇 180
    11.7 酚的结构、分类和命名 180
    11.8 酚的物理性质和波谱特征 181
    11.8.1 物理性质 181
    11.8.2 波谱特征 182
    11.9 酚的化学性质 182
    11.9.1 酸性 182
    11.9.2 酚醚和酯的生成 183
    11.9.3 与三氯化铁的显色反应 183
    11.9.4 苯环上的亲电取代反应 184
    11.9.5 酚的氧化 醌 185
    11.10 重要的酚类化合物 186
    11.10.1 苯酚 187
    11.10.2 甲苯酚 187
    11.10.3 苯二酚 187
    11.11 醚的结构、分类和命名 188
    11.12 醚的物理性质 189
    11.13 醚的化学性质 189
    11.13.1 锌盐的生成 189
    11.13.2 醚键的断裂 190
    11.13.3 Claisen重排 190
    11.13.4 过氧化物的生成 191
    11.14 醚的制备 191
    11.15 环醚 192
    11.15.1 环醚的制备 192
    11.15.2 环醚的反应 193
    11.16 冠醚 194
    11.17 相转移催化反应 194
    11.18 有机含硫化合物 196
    11.18.1 硫醇 196
    11.18.2 硫醚和二硫化物 198
    习题 199
    第12章 醛和酮 203
    12.1 醛、酮的结构和命名 203
    12.1.1 结构 203
    12.1.2 命名 204
    12.2 醛、酮的物理性质和波谱特征 205
    12.2.1 物理性质 205
    12.2.2 波谱特征 206
    12.3 醛、酮的化学性质 207
    12.3.1 羰基的亲核加成 207
    12.3.2 α-氢的反应 214
    12.3.3 醛、酮的氧化与还原 219
    12.4 α,β-不饱和醛、酮 222
    12.4.1 亲核加成 222
    12.4.2 还原反应 224
    12.5 天然和重要的醛、酮 224
    12.5.1 甲醛 225
    12.5.2 乙酸 225
    12.5.3 丙酮 225
    12.5.4 苯甲醛 225
    习题 226
    第13章 羧酸 229
    13.1 结构、分类和命名 229
    13.2 物理性质和波谱特征 231
    13.2.1 物理性质 231
    13.2.2 波谱特征 231
    13.3 羧酸的化学性质 232
    13.3.1 酸性和成盐 232
    13.3.2 羧酸衍生物的生成 235
    13.3.3 羧酸的还原 237
    13.3.4 α-H的反应 237
    13.3.5 脱竣反应 238
    13.4 羧酸的制备 238
    13.4.1 氧化法 238
    13.4.2 腈的水解 239
    13.4.3 格氏试剂法 239
    13.5 羧酸的来源和用途 239
    13.5.1 甲酸 240
    13.5.2 乙酸 240
    13.5.3 苯甲酸 240
    13.5.4 乙二酸 241
    13.5.5 己二酸 241
    13.5.6 邻苯二甲酸和对苯二甲酸 241
    13.5.7 山梨酸 241
    13.5.8 α-萘乙酸 241
    13.6 醇酸 241
    习题 243
    第14章 羧酸衍生物 246
    14.1 命名 246
    14.2 物理性质和波谱特征 247
    14.2.1 物理性质 247
    14.2.2 波谱特征 248
    14.3 酰基的亲核取代反应 249
    14.3.1 酰基亲核取代反应的机理 249
    14.3.2 羧酸衍生物的相对活性 250
    14.4 羧酸衍生物的化学性质 251
    14.4.1 亲核取代反应 251
    14.4.2 羧酸衍生物的还原 254
    14.4.3 与金属有机化合物的反应 255
    14.4.4 Claisen缩合β-酮酯的制备 255
    14.4.5 酰胺的特殊反应 257
    14.5 自然界的羧酸衍生物 258
    14.6 1,3-二羰基化合物 259
    14.6.1 1,3-二羰基化合物的酸性和脱羧 259
    14.6.2 1,3-二羰基化合物酮式和烯醇式互变异构 261
    14.6.3 丙二酸酯合成法 262
    14.6.4 乙酰乙酸乙酯合成法 263
    14.6.5 Michael反应 264
    14.7 碳酸的衍生物 265
    习题 266
    第15章 有机含氮化合物 269
    15.1 脂肪族硝基化合物 269
    15.2 芳香族硝基化合物 270
    15.2.1 物理性质 270
    15.2.2 还原 270
    15.2.3 芳环的亲核取代加成-消去机理 271
    15.2.4 苯炔消去-加成机理 272
    15.3 胺的分类和命名 273
    15.4 胺的结构 274
    15.5 胺的物理性质和波谱特征 275
    15.5.1 物理性质 275
    15.5.2 波谱特征 276
    15.6 胺的碱性 277
    15.6.1 胺的电离 278
    15.6.2 脂肪胺的碱性 278
    15.6.3 芳香胺的碱性 279
    15.6.4 胺的成盐及其应用 279
    15.7 胺的制备 280
    15.7.1 腈、酷胺、硝基化合物和叠氮化合物的还原 280
    15.7.2 氨的烃化 281
    15.7.3 Gabriel合成法 281
    15.7.4 醛和酮的还原胺化 282
    15.8 胺的反应 282
    15.8.1 与亚硝酸的反应 283
    15.8.2 磺酰化 Hinsberg实验 284
    15.8.3 胺的氧化 285
    15.8.4 芳香胺的取代反应 285
    15.8.5 Hoffmann消去 287
    15.9 重氮和偶氮化合物 287
    15.9.1 重氮盐的取代反应 287
    15.9.2 重氮盐的偶合反应 289
    15.9.3 有机化合物颜色与结构的关系 291
    15.10 重要的胺 291
    15.10.1 甲胺、二甲胺、三甲胺 291
    15.10.2 苯胺 292
    15.10.3 多巴胺、肾上腺素 292
    15.10.4 胆碱 292
    15.10.5 盐酸美沙酮 292
    习题 293
    第16章 杂环化合物及生物碱 296
    16.1 杂环化合物的分类、命名和结构 296
    16.1.1 分类和命名 296
    16.1.2 结构 297
    16.1.3 杂环胺的碱性 298
    16.2 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的性质 298
    16.2.1 亲电取代反应 298
    16.2.2 吡啶的亲核取代 299
    16.3 重要的杂环及衍生物 300
    16.3.1 呋喃和呋喃甲醛 300
    16.3.2吡咯及衍生物 300
    16.3.3 吡啶衍生物 301
    16.3.4 吲哚及衍生物 302
    16.3.5 花色素 302
    16.3.6 嘌呤及衍生物 302
    16.4 生物碱 303
    16.4.1 吡啶和六氢吡啶环系生物碱 303
    16.4.2 含异喹啉和喹啉环的生物碱 304
    16.4.3 含吲哚环的生物碱 305
    16.4.4 生物碱与抗肿瘤药物 305
    习题 306
    第17章 碳水化合物 308
    17.1 单糖 308
    17.1.1 分类 308
    17.1.2 单糖的构型 309
    17.1.3 单糖的环状结构 310
    17.2 单糖的化学性质 312
    17.2.1 糖苷的形成 312
    17.2.2 互变异构和差向异构化 313
    17.2.3 醚和酯的形成 314
    17.2.4 单糖的氧化 315
    17.2.5 单糖的还原 316
    17.2.6 糖脎的形成 316
    17.2.7 糖的递升和递降 317
    17.3 重要的单糖 318
    17.3.1 D-葡萄糖 318
    17.3.2 D-甘露糖 318
    17.3.3 D-半乳糖 318
    17.3.4 D-果糖 318
    17.3.5 维生素C 319
    17.3.6 氨基己糖 319
    17.4 双糖 320
    17.4.1 纤维二糖 320
    17.4.2 麦芽糖 320
    17.4.3 乳糖 321
    17.4.4 蔗糖 321
    17.5 多糖 322
    17.5.1 淀粉 322
    17.5.2 糖原 323
    17.5.3 纤维素 324
    17.5.4 甲壳素 325
    17.5.5 环糊精 325
    习题 326
    第18章 氨基酸、蛋白质和核酸 328
    18.1 氨基酸 328
    18.1.1 结构和命名 328
    18.1.2 氨基酸作为偶极离子的等电点 330
    18.1.3α-氨基酸的合成 332
    18.1.4 D/L-氨基酸的拆分 333
    18.2 多肽 333
    18.2.1 多肽的命名和结构 333
    18.2.2 多肽的结构测定 335
    18.2.3 多肽的合成 339
    18.3 蛋白质 341
    18.3.1 分类 341
    18.3.2 结构 342
    18.3.3 蛋白质的变性 343
    18.3.4 酶 344
    18.4 核酸 344
    18.4.1 核酸的组成和一级结构 345
    18.4.2 ATP与能量来源 347
    18.4.3 DNA的双螺旋结构和生理功能 347
    习题 349
    第19章 类脂化合物 352
    19.1 油脂 352
    19.1.1 脂肪酸和甘油酯 352
    19.1.2 油脂的氢化 354
    19.1.3 甘油酯的生理功能 354
    19.1.4 甘油酯的皂化 肥皂及表面活性剂 354
    19.2 蜡 356
    19.3 磷脂 356
    19.4 萜类 358
    19.4.1 结构和分类 358
    19.4.2 单萜 358
    19.4.3 倍半萜 359
    19.4.4 双萜、三萜和四萜 359
    19.5 甾族化合物 360
    19.5.1 结构和命名 360
    19.5.2 胆固醇 361
    19.5.3 性激素 361
    19.5.4 肾上腺皮质激素 362
    19.5.5 维生素D 363
    习题 363
    第20章 合成聚合物 366
    20.1 加成聚合物 366
    20.1.1 自由基聚合 366
    20.1.2 阳离子聚合 367
    20.1.3 阴离子聚合 368
    20.2 聚合反应的立体化学Ziegler-Natta催化剂 368
    20.3 共聚物 369
    20.4 缩聚型聚合物 370
    20.4.1 聚酰胺 370
    20.4.2 聚酯 3H
    20.4.3 聚氨酯 372
    20.4.4 酚醛树脂 372
    20.5 聚合物的结构和物理性质 373
    20.5.1 结构与性质的关系 373
    20.5.2 聚合物的热性能 375
    20.6 新型高分子材料 376
    习题 377
    部分习题参考解答或提示 379
    主要参考书 392
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